Zhrnutie na Aminokyseliny: Štruktúra, Vlastnosti a Klasifikácia

## Úvod Aminokyseliny (AMK) sú základné stavebné jednotky bielkovín. Každá aminokyselina obsahuje karboxylovú skupinu (–COOH) a aminoskupinu (–NH₂) naviazané na rovnakom uhlíku (α-uhlík), pričom vedľajší zvyšok –R určuje jej vlastnosti. > **Definícia:** Aminokyselina je substitučný derivát karboxylovej kyseliny s naviazanou aspoň jednou aminoskupinou. ### Základná štruktúra Molekula aminokyseliny (α-AMK) má všeobecnú štruktúru: $$\mathrm{H_{2}N-CH(R)-COOH}$$ Kde $R$ je postranný reťazec (bočný zvyšok), ktorý určuje chemické a fyzikálne vlastnosti aminokyseliny. ### Ionizačné vlastnosti: amfióny a zwitterióny - Aminokyseliny sú **amfolyty** — môžu uvoľňovať aj viazať protón v závislosti od pH prostredia. - V molekule sa tvorí zároveň kladný a záporný náboj (zwitterión): aminoskupina je často protonovaná ($\mathrm{-NH_{3}^{+}}$) a karboxylová skupina deprotonovaná ($\mathrm{-COO^{-}}$) pri neutrálnej hodnote pH. > **Definícia:** Zwitterión je neutrálny ión obsahujúci oddelené kladné a záporné náboje v tej istej molekule. ## Proteinogénne aminokyseliny Len 20 aminokyselín sa bežne vyskytuje v bielkovinách — tieto nazývame **proteinogénne AMK**. - Všetky sú α-AMK. - Všetky sú chirálne (majú optické centrum) okrem glycínu. - Majú **L-konfiguráciu** v prirodzených bielkovinách. ### Tabuľka vybraných aminokyselín | Aminokyselina (trojpísmenne / jedno písmeno) | Postranný reťazec $R$ (stručne) | | --- | --- | | Glycin (Gly / G) | $R = H$ (nie je chirálny) | | Alanín (Ala / A) | $R = CH_{3}$ | | Valín (Val / V) | $R = CH(CH_{3})_{2}$ | | Leucín (Leu / L) | $R = CH_{2}CH(CH_{3})_{2}$ | | Isoleucín (Ile / I) | $R = CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}$ | | Serín (Ser / S) | $R = CH_{2}OH$ | | Treonín (Thr / T) | $R = CH(OH)CH_{3}$ | | Cysteín (Cys / C) | $R = CH_{2}SH$ | | Metionín (Met / M) | $R = CH_{2}CH_{2}S-CH_{3}$ | | Prolín (Pro / P) | $R$ tvorí cyklus viazaný na amínovú skupinu | | Fenylalanín (Phe / F) | aromatický $R$ (fenyl) | | Tyrozín (Tyr / Y) | aromatický $R$ s –OH | | Tryptofán (Trp / W) | veľký aromatický heterocyklus | | Histidín (His / H) | aromatický heterocyklus s N | | Lyzín (Lys / K) | dlhý reťazec končiaci –NH_{2} | | Arginín (Arg / R) | guanidínová skupina | | Asparagová kyselina (Asp / D) | kyslá karboxylová skupina v reťazci | | Glutámová kyselina (Glu / E) | kyslá karboxylová skupina v dlhšom reťazci | | Asparagín (Asn / N) | amid v reťazci | | Glutamín (Gln / Q) | amid v dlhšom reťazci | ### Rozdelenie podľa pH (kyslé / zásadité / neutrálne) | Typ | Charakteristika | Príklady | | --- | --- | --- | | Kyslé | viac –COOH než –NH_{2} | Asp, Glu | | Zásadité | viac –NH_{2} než –COOH | Lys, Arg, His | | Neutrálne | rovnaký počet –COOH a –NH_{2} | ostatné aminokyseliny | ### Rozdelenie podľa výživovej potreby - **Esenciálne AMK**: organizmus si ich nedokáže syntetizovať, musí ich prijímať v potrave. Príklady: Phe, Ile, Leu, Lys, Met, Val, Thr, Trp.\ - **Neesenciálne AMK**: organizmus si ich vie vytvoriť z iných zlúčenín. ### Rozdelenie podľa typu postranného reťazca - **Sírne**: obsahujú S (Cys, Met) - **HydroxyAMK**: obsahujú –OH v reťazci (Ser, Thr, Tyr) - **Aromatické**: obsahujú aromatické jadro (Phe, Trp, Tyr, His) - **Heterocyklické**: obsahujú heterocyklický kruh s N (Pro, Trp, His) - **KetoAMK**: majú ďalšiu ketónovú skupinu (napr. niektoré deriváty pri metabolizme) ## Transaminácia — syntéza neesenciálnych AMK Transaminácia je hlavný spôsob, ktorým telo vytvára niektoré neesenciálne aminokyseliny prenesením aminoskupiny z jednej AMK na α-oxokyselinu (oxokyselinu). Reakciu katalyzujú transaminázy; ich koenzým je vitamín B_{6} (pyridoxín). > **Definícia:** Transaminácia je prenos aminoskupiny z aminokyseliny na oxokyselinu za vzniku novej aminokyseliny a novej oxokyseliny. Príklad (schéma): aminokyselina A + oxokyselina B \u2192 aminokyselina B + oxokyselina A (katalyzované transaminázou). ## Praktické príklady a aplikácie - Výživa: pri zostavovaní jedálničkov dbáme na príjem esenciálnych AMK (napr. v mäse, v