Zhrnutie na Aminokyseliny: Štruktúra, Vlastnosti a Klasifikácia
Aminokyseliny: Štruktúra, Vlastnosti a Klasifikácia AMK
Úvod
Aminokyseliny (AMK) sú základné stavebné jednotky bielkovín. Každá aminokyselina obsahuje karboxylovú skupinu (–COOH) a aminoskupinu (–NH₂) naviazané na rovnakom uhlíku (α-uhlík), pričom vedľajší zvyšok –R určuje jej vlastnosti.
Definícia: Aminokyselina je substitučný derivát karboxylovej kyseliny s naviazanou aspoň jednou aminoskupinou.
Základná štruktúra
Molekula aminokyseliny (α-AMK) má všeobecnú štruktúru: $$\mathrm{H_{2}N-CH(R)-COOH}$$ Kde $R$ je postranný reťazec (bočný zvyšok), ktorý určuje chemické a fyzikálne vlastnosti aminokyseliny.
Ionizačné vlastnosti: amfióny a zwitterióny
- Aminokyseliny sú amfolyty — môžu uvoľňovať aj viazať protón v závislosti od pH prostredia.
- V molekule sa tvorí zároveň kladný a záporný náboj (zwitterión): aminoskupina je často protonovaná ($\mathrm{-NH_{3}^{+}}$) a karboxylová skupina deprotonovaná ($\mathrm{-COO^{-}}$) pri neutrálnej hodnote pH.
Definícia: Zwitterión je neutrálny ión obsahujúci oddelené kladné a záporné náboje v tej istej molekule.
Proteinogénne aminokyseliny
Len 20 aminokyselín sa bežne vyskytuje v bielkovinách — tieto nazývame proteinogénne AMK.
- Všetky sú α-AMK.
- Všetky sú chirálne (majú optické centrum) okrem glycínu.
- Majú L-konfiguráciu v prirodzených bielkovinách.
Tabuľka vybraných aminokyselín
| Aminokyselina (trojpísmenne / jedno písmeno) | Postranný reťazec $R$ (stručne) |
|---|---|
| Glycin (Gly / G) | $R = H$ (nie je chirálny) |
| Alanín (Ala / A) | $R = CH_{3}$ |
| Valín (Val / V) | $R = CH(CH_{3})_{2}$ |
| Leucín (Leu / L) | $R = CH_{2}CH(CH_{3})_{2}$ |
| Isoleucín (Ile / I) | $R = CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}$ |
| Serín (Ser / S) | $R = CH_{2}OH$ |
| Treonín (Thr / T) | $R = CH(OH)CH_{3}$ |
| Cysteín (Cys / C) | $R = CH_{2}SH$ |
| Metionín (Met / M) | $R = CH_{2}CH_{2}S-CH_{3}$ |
| Prolín (Pro / P) | $R$ tvorí cyklus viazaný na amínovú skupinu |
| Fenylalanín (Phe / F) | aromatický $R$ (fenyl) |
| Tyrozín (Tyr / Y) | aromatický $R$ s –OH |
| Tryptofán (Trp / W) | veľký aromatický heterocyklus |
| Histidín (His / H) | aromatický heterocyklus s N |
| Lyzín (Lys / K) | dlhý reťazec končiaci –NH_{2} |
| Arginín (Arg / R) | guanidínová skupina |
| Asparagová kyselina (Asp / D) | kyslá karboxylová skupina v reťazci |
| Glutámová kyselina (Glu / E) | kyslá karboxylová skupina v dlhšom reťazci |
| Asparagín (Asn / N) | amid v reťazci |
| Glutamín (Gln / Q) | amid v dlhšom reťazci |
Rozdelenie podľa pH (kyslé / zásadité / neutrálne)
| Typ | Charakteristika | Príklady |
|---|---|---|
| Kyslé | viac –COOH než –NH_{2} | Asp, Glu |
| Zásadité | viac –NH_{2} než –COOH | Lys, Arg, His |
| Neutrálne | rovnaký počet –COOH a –NH_{2} | ostatné aminokyseliny |
Rozdelenie podľa výživovej potreby
- Esenciálne AMK: organizmus si ich nedokáže syntetizovať, musí ich prijímať v potrave. Príklady: Phe, Ile, Leu, Lys, Met, Val, Thr, Trp.\
- Neesenciálne AMK: organizmus si ich vie vytvoriť z iných zlúčenín.
Rozdelenie podľa typu postranného reťazca
- Sírne: obsahujú S (Cys, Met)
- HydroxyAMK: obsahujú –OH v reťazci (Ser, Thr, Tyr)
- Aromatické: obsahujú aromatické jadro (Phe, Trp, Tyr, His)
- Heterocyklické: obsahujú heterocyklický kruh s N (Pro, Trp, His)
- KetoAMK: majú ďalšiu ketónovú skupinu (napr. niektoré deriváty pri metabolizme)
Transaminácia — syntéza neesenciálnych AMK
Transaminácia je hlavný spôsob, ktorým telo vytvára niektoré neesenciálne aminokyseliny prenesením aminoskupiny z jednej AMK na α-oxokyselinu (oxokyselinu). Reakciu katalyzujú transaminázy; ich koenzým je vitamín B_{6} (pyridoxín).
Definícia: Transaminácia je prenos aminoskupiny z aminokyseliny na oxokyselinu za vzniku novej aminokyseliny a novej oxokyseliny.
Príklad (schéma): aminokyselina A + oxokyselina B \u2192 aminokyselina B + oxokyselina A (katalyzované transaminázou).
Praktické príklady a aplikácie
- Výživa: pri zostavovaní jedálničkov dbáme na príjem esenciálnych AMK (napr. v mäse, v
Zaregistruj sa pre celé zhrnutieUž máš účet? Prihlásiť sa
Aminokyseliny pre stredoškolákov
Klíčové pojmy: Aminokyselina má štruktúru $\mathrm{H_{2}N-CH(R)-COOH}$, Zwitterión vzniká pri neutrálnej pH ako $\mathrm{-NH_{3}^{+}}$ a $\mathrm{-COO^{-}}$ v jednej molekule, Len 20 aminokyselín je proteinogénnych, Glycín nie je chirálny, ostatné proteinogénne AMK sú chirálne s L-konfiguráciou, Kyslé AMK: Asp, Glu; zásadité: Lys, Arg, His, Esenciálne AMK musíme prijímať v potrave: Phe, Ile, Leu, Lys, Met, Val, Thr, Trp, Transaminácia prenáša aminoskupinu a vyžaduje vitamín $\mathrm{B_{6}}$, Sírne AMK: Cys, Met; HydroxyAMK: Ser, Thr, Tyr, Aromatické AMK obsahujú aromatické jadro: Phe, Trp, Tyr, His, Poruchy metabolizmu AMK môžu viesť k chorobám (napr. fenylketonúria)