Shrnutí na Kyslík, hydroxyderiváty a ethery
Kyslík, Hydroxyderiváty a Ethery: Průvodce pro Maturitu
Organické sloučeniny: Alkoholy, Fenoly a Ethery
Úvod
Organické sloučeniny s hydroxylovými a -O- skupinami patří mezi běžné a průmyslově důležité látky. V tomto materiálu se seznámíte s vlastnostmi, přípravou, reaktivitou a využitím alkoholů, fenolů a etherů. Materiál je rozdělen do přehledných kapitol, obsahuje definice, příklady a praktické aplikace.
Definice: Alkohol je sloučenina odvozená od uhlovodíků náhradou jednoho nebo více atomů vodíku za hydroxylovou skupinu $\ce{–OH}$.
Alkoholy
Rozdělení podle počtu hydroxylových skupin
| Typ | Popis | Příklad |
|---|---|---|
| Jednosytné | jedna $\ce{–OH}$ | ethanol $\ce{CH3CH2OH}$ |
| Dvojsytné (glykoly) | dvě $\ce{–OH}$ | ethylenglykol $\ce{HOCH2CH2OH}$ |
| Trojsytné | tři $\ce{–OH}$ | glycerol $\ce{HOCH2CHOHCH2OH}$ |
Rozdělení podle charakteru uhlíku
| Typ | Struktura | Příklad |
|---|---|---|
| Primární (1°) | $\ce{R-CH2-OH}$ | ethanol |
| Sekundární (2°) | $\ce{R-CH(OH)-R'}$ | 2-propanol $\ce{(CH3)2CHOH}$ |
| Terciární (3°) | $\ce{R-C(OH)-R'-R''}$ | 2-methyl-2-propanol $\ce{(CH3)3COH}$ |
Příprava alkoholů
- Hydratace alkenů (acidou katalyzovaná): $$\ce{R-CH=CH2 ->[H2SO4] R-CH(OSO3H)-CH3 ->[H2O] R-CH(OH)-CH3}$$
- Hydrolyzou halogenderivátů (nukleofilní substituce $\mathrm{S_N}$): $$\ce{R-X + H2O -> R-OH + HX}$$
- Katalytická hydrogenace karbonylových sloučenin (reduktivní hydrogenace): $$\ce{R-CH2-CHO + H2 -> R-CH2-CH2-OH} \quad \text{(primární alkohol)}$$ $$\ce{R-CO-R' + H2 -> R-CH(OH)-R'} \quad \text{(sekundární alkohol)}$$
- Adice Grignardových činidel na karbonyly (nukleofilní adice): $$\ce{R-CHO + R' MgX -> R-CH(OMgX)-R' ->[H2O] R-CH(OH)-R'}$$
Vlastnosti
- Nízké jednosytné alkoholy jsou kapaliny, rozpustné ve vodě; s rostoucím řetězcem klesá rozpustnost.
- Více $\ce{–OH}$ zvyšuje rozpustnost a bod varu.
- Alkoholy s dvěma a více $\ce{–OH}$ mohou mít nasládlou chuť.
💡 Věděli jste?Did you know že ethylenglykol má nasládlou chuť a je vysoce jedovatý pro lidi i zvířata?
Reakce (vybrané)
- Reakce se silnými zásadami (tvorba alkoxidů): $$\ce{2 C2H5OH + 2 Na -> 2 C2H5ONa + H2}$$
- Reakce se silnými kyselinami (tvorba alkoxoniových solí): $$\ce{C2H5OH + HCl -> [C2H5OH2]+Cl-}$$
- Oxidace:
- Primární alkohol $\to$ aldehyd $\to$ karboxylová kyselina $$\ce{CH3CH2OH -> CH3CHO -> CH3COOH}$$
- Sekundární alkohol $\to$ keton $$\ce{(CH3)2CHOH -> CH3COCH3}$$
- Dehydratace (eliminace vody) za vzniku alkenu: $$\ce{C2H5OH ->[H2SO4] CH2=CH2 + H2O}$$
- Esterifikace s organickými nebo anorganickými kyselinami: $$\ce{R-OH + R'-COOH <=> R-O-CO-R' + H2O}$$ $$\ce{R-OH + HNO3 <=> R-O-NO2 + H2O}$$
Významní zástupci a použití
- Methanol $\ce{CH3OH}$: rozpouštědlo, palivo, výroba formaldehydu; vysoce toxický.
- Ethanol $\ce{CH3CH2OH}$: alkoholické nápoje, rozpouštědlo, dezinfekce; vzniká kvašením cukrů: $$\ce{C6H12O6 -> 2 CH3CH2OH + 2 CO2}$$
- Ethylenglykol $\ce{HOCH2CH2OH}$: nemrznoucí směsi, jedovatý.
- Glycerol $\ce{HOCH2CHOHCH2OH}$: kosmetika, farmacie, výroba nitroglycerinu.
- Cyklohexanol: surovina pro plasty a syntetická vlákna.
💡 Věděli jste?Zajímavost: glycerol se používá při výrobě léku glyceryl trinitrátu, který má jak výbušné, tak lékařské využití.
Fenoly
Definice: Fenoly jsou aromatické sloučeniny, které mají přímo navázanou hydroxylovou skupinu $\ce{–OH}$ na benzenové jádro.
Vlastnosti a rozdělení
- Fenoly mohou být jednosytné i vícesytné podle počtu $\ce{–OH}$.
- Jsou méně rozpustné ve vodě než alkoholy a mají charakteristický zápach.
Příprava
- Oxidace toluenu k fenolu (jedna z průmyslových cest): $$\ce{C6H5CH3 -> C6H5OH}$$
- Hydrolyza halogenarenů: $$\ce{C6H5Cl + H2O ->[KOH] C6H5OH}$$
Reakce
- Reakce se silnými zásadami (tvorba fenolátů): $$\ce{2 C6H5OH + 2 Na -> 2 C6H5ONa + H2}$$
- Oxidace (zejména vícesytných fenolů) k chinonům
- Elektrofilní substituce (nitrace, bromace, sulfonace) — aktivní směrem ortho/para
Zástupci a použití
- Fenol $\ce{C6H5OH}$: surovina pro výrobu plastů, léků, barviv; žíravý, tmavne na vzduchu.
- Kreso
Zaregistruj se pro celé shrnutíKartičkyTest znalostíShrnutíPodcastMyšlenková mapa
Začni zdarma Už máš účet? Přihlásit se
Organické sloučeniny - alkoholy, fenoly, ethery
Klíčová slova: Kyslík, Organické sloučeniny
Klíčové pojmy: Alkoholy obsahují skupinu $\ce{–OH}$ a rozdělují se podle počtu a typu vázaného uhlíku, Primární alkoholy oxidují na aldehydy a poté na karboxylové kyseliny, sekundární na ketony, Hydratace alkenů a hydrogenace karbonylů jsou běžné způsoby syntézy alkoholů, Alkoxidy vznikají reakcí alkoholu se sodíkem: $\ce{2 R-OH + 2 Na -> 2 R-ONa + H2}$, Fenoly mají hydroxyl navázaný přímo na aromatické jádro a podléhají elektrofilní substituci ortho/para, Ethere mají obecný vzorec $\ce{R-O-R'}$, nevytvářejí vodíkové můstky a jsou dobrá nepolární rozpouštědla, Dehydratace alkoholů za kyselého katalýzy vede k alkenům: $\ce{R-CH2-CH2-OH -> R-CH=CH2 + H2O}$, Grignardova činidla adují na karbonyly a po hydrolýze dávají alkoholy, Epoxidy (ethylenoxid) jsou reaktivní a hydratací dávají glykoly, Ethanol vzniká kvašením sacharózy či glukózy: $\ce{C6H12O6 -> 2 CH3CH2OH + 2 CO2}$
# Organické sloučeniny: Alkoholy, Fenoly a Ethery
## Úvod
Organické sloučeniny s hydroxylovými a -O- skupinami patří mezi běžné a průmyslově důležité látky. V tomto materiálu se seznámíte s vlastnostmi, přípravou, reaktivitou a využitím alkoholů, fenolů a etherů. Materiál je rozdělen do přehledných kapitol, obsahuje definice, příklady a praktické aplikace.
> Definice: Alkohol je sloučenina odvozená od uhlovodíků náhradou jednoho nebo více atomů vodíku za hydroxylovou skupinu $\ce{–OH}$.
## Alkoholy
### Rozdělení podle počtu hydroxylových skupin
| Typ | Popis | Příklad |
|---|---:|---|
| Jednosytné | jedna $\ce{–OH}$ | ethanol $\ce{CH3CH2OH}$ |
| Dvojsytné (glykoly) | dvě $\ce{–OH}$ | ethylenglykol $\ce{HOCH2CH2OH}$ |
| Trojsytné | tři $\ce{–OH}$ | glycerol $\ce{HOCH2CHOHCH2OH}$ |
### Rozdělení podle charakteru uhlíku
| Typ | Struktura | Příklad |
|---|---:|---|
| Primární (1°) | $\ce{R-CH2-OH}$ | ethanol |
| Sekundární (2°) | $\ce{R-CH(OH)-R'}$ | 2-propanol $\ce{(CH3)2CHOH}$ |
| Terciární (3°) | $\ce{R-C(OH)-R'-R''}$ | 2-methyl-2-propanol $\ce{(CH3)3COH}$ |
### Příprava alkoholů
1. Hydratace alkenů (acidou katalyzovaná):
$$\ce{R-CH=CH2 ->[H2SO4] R-CH(OSO3H)-CH3 ->[H2O] R-CH(OH)-CH3}$$
2. Hydrolyzou halogenderivátů (nukleofilní substituce $\mathrm{S_N}$):
$$\ce{R-X + H2O -> R-OH + HX}$$
3. Katalytická hydrogenace karbonylových sloučenin (reduktivní hydrogenace):
$$\ce{R-CH2-CHO + H2 -> R-CH2-CH2-OH} \quad \text{(primární alkohol)}$$
$$\ce{R-CO-R' + H2 -> R-CH(OH)-R'} \quad \text{(sekundární alkohol)}$$
4. Adice Grignardových činidel na karbonyly (nukleofilní adice):
$$\ce{R-CHO + R' MgX -> R-CH(OMgX)-R' ->[H2O] R-CH(OH)-R'}$$
### Vlastnosti
- Nízké jednosytné alkoholy jsou kapaliny, rozpustné ve vodě; s rostoucím řetězcem klesá rozpustnost.
- Více $\ce{–OH}$ zvyšuje rozpustnost a bod varu.
- Alkoholy s dvěma a více $\ce{–OH}$ mohou mít nasládlou chuť.
Did you know že ethylenglykol má nasládlou chuť a je vysoce jedovatý pro lidi i zvířata?
### Reakce (vybrané)
1. Reakce se silnými zásadami (tvorba alkoxidů):
$$\ce{2 C2H5OH + 2 Na -> 2 C2H5ONa + H2}$$
2. Reakce se silnými kyselinami (tvorba alkoxoniových solí):
$$\ce{C2H5OH + HCl -> [C2H5OH2]+Cl-}$$
3. Oxidace:
- Primární alkohol $\to$ aldehyd $\to$ karboxylová kyselina
$$\ce{CH3CH2OH -> CH3CHO -> CH3COOH}$$
- Sekundární alkohol $\to$ keton
$$\ce{(CH3)2CHOH -> CH3COCH3}$$
4. Dehydratace (eliminace vody) za vzniku alkenu:
$$\ce{C2H5OH ->[H2SO4] CH2=CH2 + H2O}$$
5. Esterifikace s organickými nebo anorganickými kyselinami:
$$\ce{R-OH + R'-COOH <=> R-O-CO-R' + H2O}$$
$$\ce{R-OH + HNO3 <=> R-O-NO2 + H2O}$$
### Významní zástupci a použití
- Methanol $\ce{CH3OH}$: rozpouštědlo, palivo, výroba formaldehydu; vysoce toxický.
- Ethanol $\ce{CH3CH2OH}$: alkoholické nápoje, rozpouštědlo, dezinfekce; vzniká kvašením cukrů:
$$\ce{C6H12O6 -> 2 CH3CH2OH + 2 CO2}$$
- Ethylenglykol $\ce{HOCH2CH2OH}$: nemrznoucí směsi, jedovatý.
- Glycerol $\ce{HOCH2CHOHCH2OH}$: kosmetika, farmacie, výroba nitroglycerinu.
- Cyklohexanol: surovina pro plasty a syntetická vlákna.
Zajímavost: glycerol se používá při výrobě léku glyceryl trinitrátu, který má jak výbušné, tak lékařské využití.
## Fenoly
> Definice: Fenoly jsou aromatické sloučeniny, které mají přímo navázanou hydroxylovou skupinu $\ce{–OH}$ na benzenové jádro.
### Vlastnosti a rozdělení
- Fenoly mohou být jednosytné i vícesytné podle počtu $\ce{–OH}$.
- Jsou méně rozpustné ve vodě než alkoholy a mají charakteristický zápach.
### Příprava
1. Oxidace toluenu k fenolu (jedna z průmyslových cest):
$$\ce{C6H5CH3 -> C6H5OH}$$
2. Hydrolyza halogenarenů:
$$\ce{C6H5Cl + H2O ->[KOH] C6H5OH}$$
### Reakce
1. Reakce se silnými zásadami (tvorba fenolátů):
$$\ce{2 C6H5OH + 2 Na -> 2 C6H5ONa + H2}$$
2. Oxidace (zejména vícesytných fenolů) k chinonům
3. Elektrofilní substituce (nitrace, bromace, sulfonace) — aktivní směrem ortho/para
### Zástupci a použití
- Fenol $\ce{C6H5OH}$: surovina pro výrobu plastů, léků, barviv; žíravý, tmavne na vzduchu.
- Kreso