Podcast na Kyslík, hydroxyderiváty a ethery

Kapitoly

Překvapivý začátek

Kde všude je kyslík?

Jaký vlastně je?

Výroba a praktické využití

Sloučeniny: Oxidy

Peroxidy a jejich síla

Ozon: Dobrý sluha, zlý pán

Kolik jich je?

Primární, sekundární, terciární

Jak se alkoholy vyrábí a co umí?

Fenoly – bratranci alkoholů

Kyslíkový most jménem Ether

Závěrečné shrnutí

Přepis

Lucie: ...počkej, takže to, že je to nejrozšířenější prvek na Zemi, neznamená jenom vzduch, ale je doslova všude? V kamenech, ve vodě, i v nás?

Adam: Přesně tak! Kyslík tvoří skoro polovinu hmotnosti zemské kůry. To je neuvěřitelné, že?

Lucie: To teda je! Dobře, tohle si myslím, že musí slyšet každý. Posloucháte Studyfi Podcast. Dnes se s Adamem ponoříme do světa kyslíku.

Adam: Ahoj Lucie, ahoj všichni. Ano, kyslík je fascinující. Všichni ho známe ze vzduchu, kde tvoří asi 21 procent, ale to je jen špička ledovce.

Lucie: Většina je tedy vázaná jinde?

Adam: Přesně. Je chemicky vázaný ve vodě – H₂O, že? A v obrovském množství anorganických látek, jako jsou křemičitany v horninách, a samozřejmě i v organických látkách, které tvoří život.

Lucie: Proto je to biogenní prvek. Bez něj bychom nemohli dýchat.

Adam: Přesně tak. Je naprosto klíčový pro život, jak ho známe.

Lucie: Dobře, pojďme k jeho vlastnostem. Kromě toho, že je neviditelný, co bychom o něm měli vědět k maturitě?

Adam: Dobrá otázka. Je to plyn bez barvy, chuti a zápachu, a je o něco těžší než vzduch. Ale tady je zajímavost – když ho zchladíš na mínus 183 stupňů Celsia, zkapalní na nádherně modrou kapalinu.

Lucie: Modrou? To bych nečekala. A co jeho chemická stránka? Vím, že atomy kyslíku nerady bývají samy.

Adam: Správně. Jsou nestálé, takže se spojují do dvouatomových molekul, O₂. A mezi těmi atomy je dvojná vazba, což je dost pevné spojení.

Lucie: Takže je chemicky takový... společenský?

Adam: To je hezké přirovnání. A taky je hodně reaktivní. Hned po fluoru má největší elektronegativitu, což z něj dělá jedno z nejsilnějších oxidačních činidel.

Lucie: To znamená, že rád bere elektrony jiným prvkům.

Adam: Přesně. A tyhle reakce jsou často silně exotermní – uvolňuje se při nich teplo a světlo. A tomuhle jevu říkáme... hoření.

Lucie: Fajn, hoření známe všichni. Ale kde se bere kyslík, který se používá třeba v nemocnicích nebo v průmyslu?

Adam: Vyrábí se hlavně frakční destilací zkapalněného vzduchu. Zní to složitě, ale v podstatě jde o to, že zkapalněný vzduch se pomalu zahřívá a jednotlivé plyny se oddělují při různých teplotách.

Lucie: A k čemu všemu se pak používá?

Adam: K obrovské spoustě věcí! V hutnictví při výrobě oceli, ke sváření a řezání kovů, v lékařství jako podpora dýchání, a dokonce i v raketových motorech jako oxidovadlo pro palivo.

Lucie: Dobře, mluvil jsi o tom, že kyslík reaguje skoro se vším. To nás přivádí k jeho sloučeninám. Začněme oxidy. Co to je?

Adam: Oxid je jednoduše sloučenina kyslíku s nějakým jiným prvkem, kde má kyslík oxidační číslo mínus dva. Můžeme je dělit podle několika kritérií.

Lucie: Tak třeba podle toho, jak se chovají?

Adam: Přesně. To je pro chemii nejdůležitější. Máme čtyři hlavní skupiny: kyselinotvorné, zásadotvorné, amfoterní a netečné.

Lucie: Dobře, rychle si to projděme. Kyselinotvorné...?

Adam: Ty reagují s vodou za vzniku kyselin. Třeba oxid siřičitý, SO₂, dává kyselinu siřičitou.

Lucie: Jasně. Zásadotvorné tedy tvoří zásady?

Adam: Přesně. Třeba oxid vápenatý, CaO, s vodou vytvoří hydroxid vápenatý.

Lucie: A co ty amfoterní? To zní jako někdo, kdo se nemůže rozhodnout.

Adam: To je skvělá analogie! Přesně tak. Reagují jak s kyselinami, tak s hydroxidy. Třeba oxid zinečnatý. Jsou to takoví chemickí diplomati.

Lucie: A netečné jsou prostě... líné?

Adam: V podstatě ano. Nereagují s vodou, kyselinami ani zásadami. Příkladem je oxid uhelnatý, CO.

Lucie: Super, to dává smysl. A co další sloučeniny? Slyšela jsem o peroxidech.

Adam: Ano, peroxidy jsou speciální. Obsahují skupinu dvou atomů kyslíku spojených kovalentní vazbou, –O–O–. Tady má kyslík oxidační číslo mínus jedna.

Lucie: A nejznámější je asi peroxid vodíku, H₂O₂. Ten, co máme v lékárničce?

Adam: Přesně ten. Je to bezbarvá kapalina a poměrně nestálá látka. Snadno se rozkládá na vodu a kyslík, proto taky šumí, když si ho dáš na ranku.

Lucie: A má prý oxidační i redukční účinky. Jak je to možné?

Adam: Je to tak. Dokáže jak elektrony brát, tak je i dávat, záleží na tom, s čím reaguje. Proto je tak univerzální – používá se jako bělicí činidlo, dezinfekce, prostě takový chemický superhrdina.

Lucie: A když mluvíme o superhrdinech, nesmíme zapomenout na ozon, O₃.

Adam: Správně! Ozon je takzvaná alotropická modifikace kyslíku. Je to namodralý plyn s charakteristickým zápachem, který možná znáte po bouřce.

Lucie: Jeho hlavní role je ochrana planety, že? Ta slavná ozonová vrstva.

Adam: Přesně tak. V horních vrstvách atmosféry nás chrání před škodlivým UV zářením. Je to ale taky extrémně silné oxidační činidlo, mnohem silnější než O₂. Proto se používá k dezinfekci vody nebo sterilizaci.

Lucie: Ale vím, že u země je braný jako znečištění.

Adam: Ano, je to klasický příklad "dobrý sluha, ale zlý pán". Nahoře nás chrání, ale tady dole ve vyšších koncentracích dráždí sliznice a je jedovatý.

Lucie: Takže abychom to shrnuli: máme obyčejný kyslík O₂, který dýcháme. Pak superreaktivní ozon O₃, který nás chrání. A k tomu celou řadu oxidů a peroxidů. Páni, to je docela komplexní prvek.

Adam: Rozhodně. A od kyslíku je jen krůček k dalším důležitým sloučeninám, které ho obsahují. V další části se podíváme na hydroxysloučeniny a ethery.

Lucie: Dobře, takže hydroxysloučeniny a ethery. To zní... no, hodně chemicky. Zkus mi to, Adame, nějak polidštit.

Adam: Pokusím se. Představ si uhlovodík, třeba takový propan, co máme v zapalovačích. Je to řetězec uhlíků a vodíků. A teď si představ, že jeden ten vodík utrhneme a místo něj přilepíme skupinu -OH.

Lucie: Což je kyslík s vodíkem.

Adam: Přesně. A právě téhle skupině říkáme hydroxylová skupina. A sloučenině, která takhle vznikne, říkáme hydroxysloučenina, nejčastěji prostě alkohol.

Lucie: Takže alkohol je v podstatě uhlovodík s přívěskem -OH?

Adam: Ve své podstatě ano. Je to tak jednoduché. A tenhle malý přívěsek úplně změní vlastnosti té původní molekuly.

Lucie: A slyšela jsem termíny jako jednosytné, dvojsytné... Co to znamená? Že se víc najedly?

Adam: To ne, i když glycerol je docela sirupovitý. Počet sytností nám říká, kolik těch -OH skupin na molekule je.

Lucie: Aha, takže jednosytný má jednu, dvojsytný dvě?

Adam: Přesně tak. Ethanol, ten v pivu a vínu, je jednosytný. Má jen jednu -OH skupinu. Pak máme třeba ethylenglykol, který má dvě – ten známe jako Fridex do auta. Je nasládlý, ale silně jedovatý.

Lucie: A trojsytný?

Adam: To je slavný glycerol, neboli propan-1,2,3-triol. Tři uhlíky a na každém jedna -OH skupina. Je sladký, sirupovitý a najdeme ho třeba v kosmetice, protože skvěle váže vodu.

Lucie: Dobře, to dává smysl. Ale v učebnici jsem viděla i dělení na primární, sekundární a terciární alkoholy. To už je podle čeho?

Adam: To je taky jednoduché, když si to představíš. Záleží na tom, na jaký uhlík je ta naše -OH skupina navázaná.

Lucie: Jako na jaké místo v tom řetězci?

Adam: Přesně. Think of it this way: Primární alkohol má -OH skupinu na uhlíku, který je na samém konci řetězce. Je vázaný jen na jeden další uhlík.

Lucie: Jako v první linii. Primární. Chápu.

Adam: Sekundární alkohol má -OH skupinu na uhlíku, který je uprostřed řetězce. Je tedy vázaný na dva další uhlíky. Je to takový „sendvičový“ uhlík.

Lucie: A terciární bude teda... na uhlíku, který je napojený na tři další?

Adam: Bingo! Je to uhlík na nějaké křižovatce, ve větvení řetězce. A tohle dělení je super důležité, protože primární, sekundární a terciární alkoholy reagují úplně jinak. Hlavně při oxidaci.

Lucie: Tak se na ty reakce podívejme. Jak se vlastně takový alkohol vyrobí, kromě toho, že ho kvasinky vyrobí z cukru?

Adam: To je samozřejmě ta nejznámější metoda pro ethanol. Ale chemicky je můžeme vyrobit třeba hydratací alkenů. To znamená, že na dvojnou vazbu alkenu „připlácneme“ molekulu vody. A je to.

Lucie: Elegantní. Nebo taky hydrolýzou halogenderivátů, ne?

Adam: Ano, to je další způsob. Vezmeme halogenderivát, třeba chlorethan, a reakcí s vodou vyměníme ten atom chloru za naši -OH skupinu.

Lucie: A co ta reaktivita, kterou jsi zmiňoval? Třeba ta oxidace?

Adam: Tady je to právě krásně vidět. Když zoxiduješ primární alkohol, dostaneš nejprve aldehyd. A když ho zoxiduješ ještě víc, získáš karboxylovou kyselinu.

Lucie: Z ethanolu se tedy stane kyselina octová. Proto víno časem zkysne na ocet!

Adam: Přesně tak! To je přesně ten proces. Sekundární alkohol ti dá po oxidaci keton. A dál už neoxiduje. A terciární... ten se oxidaci brání zuby nehty a za normálních podmínek se nezoxiduje vůbec.

Lucie: Takže jsou to takoví rebelové.

Adam: Přesně tak. Taky je důležitá esterifikace. To je reakce alkoholu s kyselinou, při které vzniká ester a voda. Estery jsou často zodpovědné za vůni ovoce, takže je to vlastně výroba vůní.

Lucie: Dobře, alkoholy máme. Ale co jsou to fenoly? Vypadá to podobně, taky tam je -OH skupina.

Adam: Je to tak, jsou to blízcí příbuzní. Ale je tu jeden zásadní rozdíl. U fenolů je hydroxylová skupina navázaná přímo na aromatické jádro. Tedy na ten benzenový kruh.

Lucie: A co to udělá? Proč je to takový rozdíl?

Adam: Obrovský. Ten aromatický kruh si „přitahuje“ elektrony z kyslíku v -OH skupině. A kvůli tomu se vodík z té skupiny mnohem snadněji odštěpí. Fenoly jsou proto na rozdíl od alkoholů slabé kyseliny.

Lucie: Takže fenol je vlastně takový kyselejší, podrážděnější bratranec alkoholu?

Adam: To je skvělé přirovnání! Přesně tak. Fenol je žíravina, leptá pokožku. Dřív se používal jako dezinfekce, karbolka. Dnes je to surovina pro výrobu plastů, třeba bakelitu, nebo léčiv a barviv.

Lucie: A když se fenol nitruje, vznikne něco... výbušného, že?

Adam: Ano, vzniká kyselina pikrová, neboli 2,4,6-trinitrofenol. A to je silná trhavina. Takže z dezinfekce je rázem výbušnina. Chemie je fascinující.

Lucie: Tak a zbývá nám poslední skupina – ethery. Ty už nemají -OH. Co mají místo toho?

Adam: Ethery mají atom kyslíku, který funguje jako most. Spojuje dva uhlovodíkové zbytky. Vzoreček je tedy R-O-R. Kyslík uprostřed, a na každou stranu ruka podaná k uhlíku.

Lucie: A jaké jsou? Jsou podobné alkoholům?

Adam: Právě že moc ne. Protože nemají tu -OH skupinu, nemůžou mezi sebou tvořit vodíkové můstky. To znamená, že mají mnohem nižší teploty varu. Jsou hodně těkavé a hořlavé.

Lucie: Takže to je ten slavný diethylether, co se dřív používal k uspávání při operacích?

Adam: Přesně on. Extrémně hořlavá a těkavá kapalina. Dnes už se jako anestetikum skoro nepoužívá, ale je to skvělé nepolární rozpouštědlo.

Lucie: Takže v něm můžeme rozpustit třeba tuky a oleje.

Adam: Ano, je to i extrakční činidlo. Ale musí se s ním pracovat opatrně. Jeho páry se vzduchem tvoří výbušnou směs. Dalším zajímavým zástupcem je třeba anisol, který krásně voní a používá se ve voňavkářství.

Lucie: Páni. Takže abychom to celé uzavřeli... Od jednoduchého kyslíku jsme se dostali k ozonu, přes oxidy a peroxidy až k obrovské skupině organických sloučenin.

Adam: Přesně. A viděli jsme, jak moc záleží na tom, kde ten kyslík v molekule je a na co je vázaný. Jeden atom kyslíku v -OH skupině nám dává alkoholy.

Lucie: Když tu skupinu plácneme na aromatický kruh, máme z toho kyselejší a reaktivnější fenoly.

Adam: A když ten kyslík použijeme jako most mezi dvěma uhlíky, dostaneme těkavé a hořlavé ethery.

Lucie: Je neuvěřitelné, jak jeden prvek dokáže vytvořit takovou rozmanitost látek s naprosto odlišnými vlastnostmi.

Adam: To je na chemii to krásné. A doufám, že jsme vám dnes ukázali alespoň malý kousek téhle krásy a že pro vás organická chemie bude zase o něco srozumitelnější.

Lucie: Přesně tak. Děkujeme, že jste poslouchali Studyfi Podcast. Mějte se krásně a u dalšího dílu na slyšenou!

Adam: Na slyšenou!