Alkény – základné vlastnosti
Klíčové pojmy: Alkény sú nenasýtené uhlovodíky obsahujúce dvojitú väzbu, Dvojitá väzba = jedna $\sigma$ + jedna $\pi$ väzba, Uhol medzi $sp^2$ väzbami je približne $120^{\circ}$, Dvojitá väzba neumožňuje rotáciu -> geometrické izoméry, Všeobecný vzorec jednoduchého alkénu je $\ce{C_nH_{2n}}$, Testy: $\ce{KMnO4}$ a brómová voda dokazujú násobné väzby, Etylén $\ce{CH2=CH2}$ je dôležitá priemyselná surovina a rastlinný hormón, Butadién $\ce{CH2=CH-CH=CH2}$ sa používa na výrobu syntetického kaučuku, Alkény môžu polymerizovať za vzniku plastov a kaučukov, Alkény majú vyššiu reaktivitu ako alkány kvôli $\pi$ väzbe
## Úvod
Alkény sú dôležitou triedou nenasýtených uhlovodíkov obsahujúcou v molekule aspoň jednu dvojitú väzbu medzi atómami uhlíka. Dvojitá väzba mení geometriu, reaktivitu a vlastnosti týchto látok a stojí za ich významom v priemysle i v prírode.
> **Definícia:** Alkény sú nenasýtené uhľovodíky s aspoň jednou dvojitou väzbou medzi uhlíkmi, všeobecný vzorec pre jednoduchý acyklický alkén je $\ce{C_nH_{2n}}$.
## Štruktúra a väzby
### Typy väzieb v dvojitej väzbe
- Dvojitá väzba sa skladá z jednej väzby $\sigma$ a jednej väzby $\pi$.
- Väzba $\sigma$ vzniká prekrytím hybrydizovaných orbitalov $sp^2$.
- Väzba $\pi$ vzniká prekrytím nedeľkových p-orbitalov nad a pod rovinou atómov.
> **Definícia:** Hybridizácia $sp^2$ - uhlíkový atóm v dvojitej väzbe využíva tri hybridné orbitaly $sp^2$ v jednej rovine a jeden nehybridný p-orbitál kolmo na túto rovinu.
### Geometria
- Väzby $\sigma$ uhlíka s dvojitou väzbou zvierajú uhol približne $120^{\circ}$.
- Atómy susediace s dvojitou väzbou ležia v jednej rovine.
- Dvojitá väzba neumožňuje voľnú rotáciu okolo osi medzi uhlíkmi, čo vedie k tvorbe geometrických (cis/trans) izomérov.
## Fyzikálne vlastnosti
- Alkény majú podobné fyzikálne vlastnosti ako alkány (nepolárne, rozpustné v organických rozpúšťadlách, klesajúce body varu so znižujúcim sa počtom atómov uhlíka).
- Dvojitá väzba má za následok mierne zvýšenú polarizovateľnosť a preto môže mierne zmeniť fyzikálne vlastnosti.
## Chemické vlastnosti (bez podrobností o reakciách)
- Dvojitá väzba je reakčným centrom alkénov, pričom zaniká $\pi$ väzba a vznikajú nové väzby.
- Alkény sú náchylné na adície a polymerizácie v dôsledku prítomnosti dvojitej väzby.
Fun fact: Etylén (etén) je tiež rastlinný hormón, ktorý urýchľuje dozrievanie ovocia a opadávanie listov.
## Ako rozlíšiť nenasýtené látky (praktická skúška)
1. Test s roztokom $\ce{KMnO4}$:
- Do skúmavky pridáme $2\,\mathrm{cm^3}$ roztoku $\ce{KMnO4}$ a pretrepeme so skúmaným uhlovodíkom.
- Pri prítomnosti násobnej väzby sa roztok odfarbí a vznikne diol a zrazenina $\ce{MnO2}$.
2. Test s brómovou vodou:
- Do skúmavky pridáme $2\,\mathrm{cm^3}$ brómovej vody a pretrepeme.
- Pri prítomnosti násobnej väzby sa hnedý roztok brómovej vody odfarbí.
> **Poznámka:** Tieto testy dokážu prítomnosť násobnej väzby, ale neposkytujú informáciu o presnej pozícii dvojitej väzby v reťazci.
## Porovnanie: alkány vs. alkény
| Vlastnosť | Alkány | Alkény |
|---|---:|---:|
| Typ väzby medzi C-C | jednoduchá ($\sigma$) | dvojitá ($\sigma$ + $\pi$) |
| Rotácia okolo C-C | možná | blokovaná pri dvojitej väzbe |
| Geometrické izoméry | nie | áno (cis/trans) |
| Reaktivita | relatívne nižšia | vyššia, reakčné centrum dvojitá väzba |
## Dôležité príklady a využitie
- Etylén (etén) $\ce{CH2=CH2}$: základná priemyselná surovina pre výrobu plastov (polyetylén), súčasť rastlinných hormónov.
- Propylén (propén) $\ce{CH3-CH=CH2}$: surovina pre polypropylén.
- Buta-1,3-dién $\ce{CH2=CH-CH=CH2}$: surovina pre syntetický kaučuk.
Praktické využitie:
- Priemyselná výroba plastov a kaučukov.
- Vplyv v atmosfére: niektoré nenasýtené organické zlúčeniny prispievajú k tvorbe smogu.
Did you know that buta-1,3-dién je jednou z látok produkovaných spaľovacími motormi a pri vyšších koncentráciách s ďalšími zložkami ovzdušia prispieva k tvorbe smogu?
## Krátke opakovanie
- Alkény obsahujú dvojitú väzbu $\sigma + \pi$, majú planárnu geometriu okolo dvojitej väzby a uhol $120^{\circ}$.
- Dvojitá väzba neumožňuje rotáciu a umožňuje vznik geometrických izomérov.
- Prítomnosť násobnej väzby možno zistiť pomocou $\ce{KMnO4}$ alebo brómovej vody.
### Zhrnutie
Alkény sú nenasýtené uhlovodíky s charakteristickou dvojitou väzbou, ktorá určuje ich geometriu a chemickú reaktivitu. Sú významné v priemysle (plastifikácia, kaučuk) aj v prírode (etylén ako rastlinný hormón) a dajú sa jednoducho identifikovať jednoduchými chemickými testami.