Resumen de Nomenclatura de Compuestos Orgánicos Fundamentales

## Introducción La nomenclatura de compuestos orgánicos es el conjunto de reglas que permite nombrar de forma sistemática y sin ambigüedad las distintas familias de compuestos. En Química Orgánica II nos enfocaremos en los **ácidos carboxílicos** y sus **derivados** (haluros de ácido, anhídridos, ésteres, amidas y nitrilos), explicando cómo identificar el grupo funcional y aplicar la nomenclatura IUPAC y los nombres comunes más relevantes. > Definición: Un **grupo funcional** es un átomo o conjunto de átomos dentro de una molécula que determina las propiedades y reactividad de una familia de compuestos orgánicos. ## 1. Ácidos carboxílicos ### ¿Qué son? Los **ácidos carboxílicos** contienen el grupo carboxilo, escrito como $$\ce{ -COOH }$$ o también representado como $$\ce{ -CO2H }$$ . > Definición: Un **ácido carboxílico** es un compuesto que posee el grupo funcional carboxilo \(\ce{-COOH}\) y presenta carácter ácido por la facilidad de pérdida del protón del -OH. ### Nomenclatura IUPAC - Se identifica la cadena más larga que incluye el carbono del carboxilo. - Se toma el nombre del alcano correspondiente y se cambia la terminación "-ano" por "-oico" y se antepone la palabra **ácido**. Ejemplos: - Metano -> ácido metanoico: **ácido fórmico** (nombre común). Fórmula: \(\ce{H-COOH}\). - Etano -> ácido etanoico: **ácido acético** (nombre común). Fórmula: \(\ce{CH3COOH}\). - Propano -> ácido propanoico: **ácido propiónico**. Fórmula: \(\ce{CH3CH2COOH}\). ### Posiciones y sustituyentes - El carbono del carboxilo tiene prioridad para la numeración: siempre es el carbono 1. - Los sustituyentes se numeran en la cadena principal comenzando desde el grupo carboxilo. Did you know: El ácido fórmico fue aislado por primera vez a partir de hormigas; por eso su nombre común procede de la palabra latina "formica". ## 2. Derivados de ácido — familias y nomenclatura Este grupo funcional da origen a varios derivados importantes. A continuación se describen las familias y sus reglas de nomenclatura. | Derivado | Grupo funcional (general) | Cómo se nombra (regla) | Ejemplo | |---|---:|---|---| | Haluros de ácido | \(\ce{R-COX}\) (carbonilo + halógeno) | "Haluro de" + nombre del ácido originario cambiando "-oico" por "-oilo" | \(\ce{CH3COCl}\): haluro de etanoilo (cloruro de acetilo) | | Anhídridos de ácido | \(\ce{R-CO-O-CO-R}\) | "Anhídrido" + nombre(s) del/los ácido(s) (terminación "-oico"); si son distintos, citar alfabéticamente | Anhídrido acético: \(\ce{(CH3CO)2O}\) | | Ésteres | \(\ce{R-COOR'}\) (ácido + alcohol) | Nombre del radical del alcohol terminado en "-ilo" + "de" + nombre del ácido cambiando "-oico" por "-ato" | \(\ce{CH3COOCH2CH3}\): etanoato de etilo (acetato de etilo) | | Amidas | \(\ce{R-CONH2}\), \(\ce{R-CONHR'}\), \(\ce{R-CONR'R''}\) | Nombre del ácido cambiando la terminación por "-amida"; si hay sustituyentes en N, se indican con la letra N- seguida del radical | \(\ce{CH3CONH2}\): etanamida (acetamida); \(\ce{CH3CONHCH3}\): N-metilacetamida | | Nitrilos | \(\ce{R-C#N}\) (grupo ciano) | Nombre del hidrocarburo correspondiente + terminación "-nitrilo" | \(\ce{CH3CN}\): etanonitrilo (acetonitrilo) | ### Haluros de ácido - El grupo funcional puede considerarse como carbonilo unido a un halógeno. - Nomenclatura: "haluro de X" donde X es el acilo (terminación "-oilo"). Ejemplo práctico: \(\ce{CH3COCl}\) se nombra "cloruro de etanoilo" o "cloruro de acetilo". ### Anhídridos de ácido - Se forman por condensación de dos ácidos (pueden ser iguales o distintos) y eliminación de agua. - Si el anhídrido es simétrico, se usa el nombre del ácido en plural: "anhídrido acético". - Si es asimétrico, se nombran los dos ácidos en orden alfabético: "anhídrido acético-propiónico" (según ejemplo hipotético). ### Ésteres - Resultado típico de la esterificación entre un ácido y un alcohol. - Nomenclatura: "[radical del alcohol en -ilo] de [ácido en -ato]". Ejemplo: \(\ce{CH3COOCH2CH3}\) es **etanoato de etilo** (nombre IUPAC) y