Test sobre Ácidos y Bases en Química Orgánica

Pregunta 1: Todos los ácidos orgánicos son clasificados exclusivamente como ácidos sin carga eléctrica (HA).

A. Ano

B. Ne

Explicación: El material de estudio clasifica los ácidos en dos tipos: ácidos sin carga eléctrica (HA) y ácidos cargados positivamente (BH+). Aunque los fenoles (ArOH), ácidos carboxílicos (RCOOH) y ácidos sulfónicos (RSO3H) son ejemplos de ácidos orgánicos sin carga, las sales de amonio (RNH3+, ArNH3+) también son compuestos orgánicos y se clasifican como ácidos cargados positivamente (BH+).

Pregunta 2: ¿Cuáles de las siguientes afirmaciones describen correctamente la relación entre las constantes de acidez (Ka) y basicidad (Kb) o sus logaritmos (pKa y pKb) para un par ácido-base conjugado en agua?

A. La constante de acidez (Ka) multiplicada por la constante de basicidad (Kb) es igual al producto iónico del agua (Kw).

B. La suma del pKa de un ácido y el pKb de su base conjugada es siempre igual a 14.

C. Si el pKb de una base es 5, el pKa de su ácido conjugado es 9.

D. El pKb de aminas alifáticas, como la metilamina, está en el rango de 9-10.

Explicación: La constante de acidez (Ka) multiplicada por la constante de basicidad (Kb) es igual al producto iónico del agua (Kw = 10^-14), como se indica en el material. La relación pKa + pKb = pKw = 14 se obtiene al tomar el -log de ambos lados de la ecuación Ka * Kb = Kw. Por lo tanto, si el pKb de una base es 5, el pKa de su ácido conjugado se calcula como 14 - 5 = 9. El material de estudio especifica que el pKb de aminas alifáticas como la metilamina está en el rango de 4-5, no de 9-10; el rango de 9-10 corresponde al pKa de sus sales de amonio (ácido conjugado).

Pregunta 3: La igualdad entre el pKa y el pKb del agua se debe a que las dos moléculas de agua que reaccionan en su disociación forman un par conjugado.

A. Ano

B. Ne

Explicación: El estudio de los materiales indica que las dos moléculas de agua en la reacción, una actuando como ácido y la otra como base, no forman un par conjugado. La igualdad de sus pKa y pKb (ambos 15.74) se debe a que el agua actúa como ácido y base simultáneamente, llevando a que la misma constante de equilibrio represente ambas disociaciones.

Pregunta 4: ¿Cuál de las siguientes afirmaciones describe correctamente el comportamiento de un compuesto orgánico en agua, según su valor de pKa, basándose en los materiales de estudio?

A. Un compuesto con un pKa mucho mayor al del agua (15.74) se comportará como un ácido.

B. Los alcoholes, con pKa entre 16-18, son considerados ácidos débiles en agua y se ionizan parcialmente.

C. Los compuestos con pKa muy pequeños, como los ácidos inorgánicos fuertes, se encuentran totalmente ionizados en el organismo.

D. Los ácidos con pKa cercanos al pH fisiológico solo existen en su forma no ionizada en el organismo.

Explicación: Los materiales de estudio establecen que 'compuestos con valores de pKa muy pequeños, como ácidos inorgánicos fuertes, se encuentran totalmente ionizados en el organismo'. Por otro lado, un compuesto con un pKa mucho mayor al del agua (15.74) no mostrará comportamiento ácido y es considerado neutro. Los alcoholes (pKa 16-18) son considerados neutros en agua. Los ácidos con pKa cercanos al pH fisiológico pueden existir en ambas formas, ionizada y no ionizada, en el organismo.

Pregunta 5: Los alquenos son más ácidos que los acetilenos porque el carbono sp2 de los alquenos, al tener un menor carácter s que el carbono sp, estabiliza mejor la base conjugada del H unido a él.

A. Ano

B. Ne

Explicación: A medida que aumenta el carácter s en la hibridación del átomo de carbono, aumenta la acidez del H unido a él. Esto se debe a que los electrones están más cercanos al núcleo en un orbital s, lo que aumenta la estabilidad de la base conjugada. Por esta razón, los acetilenos (C sp) son más ácidos que los alquenos (C sp2), y no al revés, ya que el carbono sp tiene un mayor carácter s (50%) que el carbono sp2 (33.3%).