Ácidos y Bases en Química Orgánica: Guía Completa para Estudiantes
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Pregunta: ¿Cómo afecta la electronegatividad del átomo unido al H a la acidez de un compuesto y por qué?
Respuesta: Cuanto más electronegativo es el átomo unido al H, mayor es la acidez porque acepta con más facilidad carga negativa, estabilizando la base conjugada.
Pregunta: ¿Cuál es la excepción práctica al efecto de la electronegatividad sobre la acidez en haluros de hidrógeno (HF vs HI) y por qué ocurre?
Respuesta: Aunque F es más electronegativo que I, HI es más ácido que HF porque el tamaño del átomo (I mayor) dispersa mejor la carga negativa del anión, estabil
Pregunta: ¿Cómo influye el tamaño del átomo unido al H en la acidez?
Respuesta: Cuanto mayor es el átomo unido al H, más ácido es el compuesto, porque un átomo más grande puede dispersar la carga negativa en un volumen mayor estab
Pregunta: Dar un ejemplo que ilustre que el tamaño domina sobre la electronegatividad en la acidez.
Respuesta: HI es más ácido que HF a pesar de que F es más electronegativo, debido al mayor tamaño del yoduro que estabiliza mejor la carga negativa.
Pregunta: Comparar la acidez de alcoholes (ROH) y tioles (RSH) y explicar por qué.
Respuesta: Los tioles (RSH) son más ácidos que los alcoholes (ROH) porque el azufre, aunque menos electronegativo que el oxígeno, es más grande y estabiliza mejo
Pregunta: ¿Qué efecto tiene la hibridación del carbono sobre la acidez del H unido a él?
Respuesta: A mayor carácter s en la hibridación del C (más s, menos p), mayor es la acidez del H porque los electrones del carbanión están más cerca del núcleo y
Pregunta: Ordena en acidez los hidrógenos unidos a carbonos sp, sp2 y sp3 y da la razón.
Respuesta: sp (acetilenos) > sp2 (alquenos) > sp3 (alcanos). Mayor carácter s (sp) implica mayor estabilidad del carbanión y por tanto mayor acidez.
Pregunta: ¿Qué es el efecto inductivo en relación con la acidez?
Respuesta: Es la influencia de átomos electronegativos cercanos al H que aumentan la acidez al atraer densidad electrónica y estabilizar la base conjugada.
Pregunta: Cómo afecta la presencia de un átomo electronegativo como Cl en un ácido carboxílico a su acidez?
Respuesta: Aumenta la acidez; por ejemplo, el ácido cloroacético es casi dos órdenes de magnitud más ácido que el ácido acético debido al efecto inductivo del Cl
Pregunta: Menciona las tres reglas generales sobre el efecto inductivo en la acidez.
Respuesta: a) Más electronegativo el elemento → mayor efecto. b) Mayor número de elementos electronegativos → mayor efecto. c) Más cercano esté el elemento al H