Test sobre Ácidos Carboxílicos: Nomenclatura, Propiedades y Síntesis

Pregunta 1: El retinol es una vitamina hidrofílica y soluble en agua.

A. Ano

B. Ne

Explicación: El retinol es hidrofóbico y soluble en solventes no polares, en contraste con el ácido ascórbico que es hidrofílico y soluble en agua.

Pregunta 2: La acidez del ácido ascórbico (vitamina C) se puede justificar utilizando estructuras de resonancia.

A. Ano

B. Ne

Explicación: El ácido ascórbico es bastante ácido (pKa = 4,2) y su acidez se justifica utilizando estructuras de resonancia, según se indica en los problemas planteados.

Pregunta 3: Según la Guía de Problemas Nº 1, ¿cuál de los siguientes nombres de ácidos carboxílicos incluye explícitamente información sobre su estereoquímica?

A. ácido propenoico

B. ácido 3 - fenilpropanoico

C. ácido ( R ) - 2 ,3 - dimetilbutanoico

D. ácido trans -2-butenoico

Explicación: La información sobre estereoquímica se indica explícitamente en el nombre de un compuesto a través de prefijos como (R), (S), cis, trans, o notaciones específicas para centros quirales. De los compuestos listados en el Problema 1 de la Guía de Problemas Nº 1, 'ácido ( R ) - 2 ,3 - dimetilbutanoico' incluye la configuración (R), y 'ácido trans -2-butenoico' incluye la configuración trans. Estos prefijos especifican la disposición espacial de los átomos.

Pregunta 4: Según la información proporcionada y los conceptos de efecto inductivo y/o resonancia, ¿cuál es la justificación principal para que el ácido benzoico (pKa = 4.20) sea considerablemente más ácido que el fenol (pKa = 9.89)?

A. La base conjugada del ácido benzoico, el ion benzoato, se estabiliza por resonancia, distribuyendo la carga negativa sobre dos átomos de oxígeno igualmente electronegativos.

B. El fenol no puede formar estructuras de resonancia en su base conjugada, lo que la hace muy inestable.

C. El grupo hidroxilo del fenol ejerce un efecto inductivo donador de electrones que desestabiliza su base conjugada.

D. El ácido benzoico tiene un anillo aromático que ejerce un fuerte efecto inductivo atrayente de electrones, desestabilizando su base conjugada.

Explicación: El ácido benzoico es más ácido que el fenol porque su base conjugada, el ion benzoato, se estabiliza de manera más efectiva por resonancia. En el benzoato, la carga negativa se deslocaliza equitativamente entre dos átomos de oxígeno, mientras que en el ion fenóxido (base conjugada del fenol), la carga se deslocaliza entre un oxígeno y átomos de carbono menos electronegativos, haciendo que esta última sea menos estable. Una base conjugada más estable corresponde a un ácido más fuerte.

Pregunta 5: Para la obtención de un ácido carboxílico mediante la reacción de un reactivo de Grignard con CO2, la etapa final no requiere hidrólisis ácida.

A. Ano

B. Ne

Explicación: Los materiales de estudio establecen que la síntesis de ácidos carboxílicos a partir de la reacción de un compuesto con CO2 debe ser 'seguido de hidrólisis ácida', como se menciona en el problema 15 para la obtención del compuesto A.