Shrnutí na Klasifikace organických reakcí a mechanismy

## Úvod Organické reakce jsou procesy, při kterých se mění chemické vazby v organických sloučeninách a vznikají nové látky. Tyto děje jsou doprovázeny přeskupením atomů, tvorbou meziproduktů (radikálů nebo iontů) a změnami energie. Tento materiál shrnuje hlavní typy organických reakcí, jejich mechanismy a ukázkové příklady pro samostatné studium. > **Definice:** SUBSTRÁT = výchozí látka, která se v průběhu reakce mění > **Definice:** ČINIDLO = výchozí látka, která reaguje se všemi substráty stejným mechanismem ## Přehled typů reakcí (rychlý souhrn) - **Substituce (S)** — náhrada atomu nebo skupiny v molekule - **Adice (A)** — připojení atomů nebo skupin na násobné vazby (snížení násobnosti) - **Eliminace (E)** — odštěpení malé molekuly, vznik vyšší násobnosti vazby - **Přesmyk (P)** — přeskupení atomů v rámci jedné molekuly ## Způsoby štěpení vazeb > **Definice:** Homolytické štěpení (homolýza) = rozštěpení vazby symetricky na dva radikály > **Definice:** Heterolytické štěpení (heterolýza) = asymetrické rozdělení vazby na ionty - Homolytické (radikálové): vznikají dvě neutrální radikálové částice, každý s nepárovým elektronem. - Heterolytické (iontové): vznikají kation a anion; vedou k elektrofilním a nukleofilním mechanismům. ## Mechanismy reakcí ### Radikálové mechanismy (homolýza) - Vznikají volné radikály, často iniciovány teplem nebo UV světlem. - Typické kroky: iniciace, propagace, terminace. ### Iontové mechanismy (heterolýza) - Elektrofily (E+) a nukleofily (Nu-) hrají hlavní roli. - Reakce často probíhají přes nabité meziprodukty (σ-komplexy, karbokationty apod.). ## Substituce (S) - Dochází k nahrazení atomu (často H nebo skupiny) jiným atomem nebo funkční skupinou. > **Definice:** Substituce = náhrada atomu nebo funkční skupiny v molekule jinou skupinou ### Radikálová substituce - Potřebuje vznik radikálového intermediátu. - Tři fáze: 1. Iniciace — rozštěpení činidla (např. Cl2) na radikály (např. Cl•) dodáním energie. 2. Propagace — radikály napadají substrát (např. alkan), vznikají nové radikály substrátu. 3. Terminace — radikály se navzájem kombinují a tvoří stabilní molekuly. - Příklad: chlorace methanu $$\ce{CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl}$$ > **Poznámka:** Pro průběh je potřeba energie (teplo nebo UV záření). ### Nukleofilní substituce - Nukleofil (bohatý na elektrony) napadá elektrofilní centrum v substrátu. - Typické u alkylhalogenidů, esterů apod. ### Elektrofilní substituce - Typická pro aromáty (areny). - Krok 1: atak elektrofilu $E^{+}$ na π-systém -> reverzibilní π-komplex. - Krok 2: vzniká σ-komplex (karbokationt v rámci aromatického jádra). - Krok 3: odštěpení protonu, obnova aromatičnosti a vznik derivátu. ## Adice (A) - Probíhá u sloučenin s násobnými vazbami (alkeny, alkyny). > **Definice:** Adice = připojení atomů nebo skupin ke dvojným či trojným vazbám, snižuje se násobnost - Typické příklady: halogenace, hydrogenace, hydratační reakce, adice halogenovodíků. - Reakce zjednodušuje vazby: z dvojné vazby vznikají jednoduché vazby. Příklad hydrogenace ethenu: $$\ce{CH2=CH2 + H2 -> CH3-CH3}$$ ### Radikálová adice - Iniciace: štěpení adičního činidla na radikály. - Propagace: radikály napadají dvojnou vazbu. - Terminace: vyčerpání radikálů tvorbou stabilních produktů. ### Elektrofilní adice - Typická pro reakce alkenů s halogeny $X_2$, halogenovodíky $\ce{HCl}$, $\ce{HBr}$, $\ce{HI}$ nebo vodou. ### Nukleofilní adice - Nukleofil připojí svůj elektronový pár ke karbonu, který je elektrofilně aktivovaný (např. polarita mezi C a heteroatomem). ## Eliminace (E) - Eliminace je opak adice: odstraňuje se malá molekula (např. $\ce{H2O}$, $\ce{HCl}$, $\ce{H2}$) a zvyšuje se násobnost vazby. > **Definice:** Eliminace = odštěpení malé molekuly z substrátu a vznik dvojných nebo trojných vazeb - Příklady: dehydratace alkoholů, dehydrohalogenace, dehydrogenace. Příklad dehydratace alkoholu: $$\ce{CH3-CH2OH -> CH2=CH2 + H2O}$$ - Často probíhá za katalýzy (kyseliny, zásady, teplo). ## Mo