Streszczenie Tlen, pochodne hydroksylowe i etery
Tlen, Pochodne hydroksylowe i Etery: Przewodnik do Matury
Związki organiczne: Alkohole, Fenole i Etery
Wprowadzenie
Związki organiczne z grupami hydroksylowymi i eterowymi należą do substancji powszechnych i ważnych przemysłowo. W tym materiale zapoznasz się z właściwościami, otrzymywaniem, reaktywnością i zastosowaniem alkoholi, fenoli i eterów. Materiał jest podzielony na przejrzyste rozdziały, zawiera definicje, przykłady i praktyczne zastosowania.
Definicja: Alkohol to związek pochodzący od węglowodorów przez zastąpienie jednego lub więcej atomów wodoru grupą hydroksylową $\ce{–OH}$.
Alkohole
Podział ze względu na liczbę grup hydroksylowych
| Typ | Opis | Przykład |
|---|---|---|
| Jednowodorotlenowe | jedna $\ce{–OH}$ | etanol $\ce{CH3CH2OH}$ |
| Dwuwodorotlenowe (glikole) | dwie $\ce{–OH}$ | glikol etylenowy $\ce{HOCH2CH2OH}$ |
| Trójwodorotlenowe | trzy $\ce{–OH}$ | glicerol $\ce{HOCH2CHOHCH2OH}$ |
Podział ze względu na charakter atomu węgla
| Typ | Struktura | Przykład |
|---|---|---|
| Pierwszorzędowe (1°) | $\ce{R-CH2-OH}$ | etanol |
| Drugorzędowe (2°) | $\ce{R-CH(OH)-R'}$ | propan-2-ol $\ce{(CH3)2CHOH}$ |
| Trzeciorzędowe (3°) | $\ce{R-C(OH)-R'-R''}$ | 2-metylo-propan-2-ol $\ce{(CH3)3COH}$ |
Otrzymywanie alkoholi
- Hydratacja alkenów (katalizowana kwasem): $$\ce{R-CH=CH2 ->[H2SO4] R-CH(OSO3H)-CH3 ->[H2O] R-CH(OH)-CH3}$$
- Hydroliza fluorowcopochodnych (substytucja nukleofilowa $\mathrm{S_N}$): $$\ce{R-X + H2O -> R-OH + HX}$$
- Katalityczne uwodornienie związków karbonylowych (uwodornienie redukcyjne): $$\ce{R-CH2-CHO + H2 -> R-CH2-CH2-OH} \quad \text{(alkohol pierwszorzędowy)}$$ $$\ce{R-CO-R' + H2 -> R-CH(OH)-R'} \quad \text{(alkohol drugorzędowy)}$$
- Addycja odczynników Grignarda do związków karbonylowych (addycja nukleofilowa): $$\ce{R-CHO + R' MgX -> R-CH(OMgX)-R' ->[H2O] R-CH(OH)-R'}$$
Właściwości
- Niskocząsteczkowe alkohole jednowodorotlenowe to ciecze, rozpuszczalne w wodzie; wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego rozpuszczalność maleje.
- Większa liczba grup $\ce{–OH}$ zwiększa rozpuszczalność i temperaturę wrzenia.
- Alkohole z dwiema lub więcej grupami $\ce{–OH}$ mogą mieć słodkawy smak.
Czy wiesz, że glikol etylenowy ma słodkawy smak i jest wysoce toksyczny dla ludzi i zwierząt?
Reakcje (wybrane)
- Reakcje z mocnymi zasadami (tworzenie alkoholanów): $$\ce{2 C2H5OH + 2 Na -> 2 C2H5ONa + H2}$$
- Reakcje z mocnymi kwasami (tworzenie soli alkoksoniowych): $$\ce{C2H5OH + HCl -> [C2H5OH2]+Cl-}$$
- Utlenianie:
- Alkohol pierwszorzędowy $\to$ aldehyd $\to$ kwas karboksylowy $$\ce{CH3CH2OH -> CH3CHO -> CH3COOH}$$
- Alkohol drugorzędowy $\to$ keton $$\ce{(CH3)2CHOH -> CH3COCH3}$$
- Dehydratacja (eliminacja wody) z wytworzeniem alkenu: $$\ce{C2H5OH ->[H2SO4] CH2=CH2 + H2O}$$
- Estryfikacja z kwasami organicznymi lub nieorganicznymi: $$\ce{R-OH + R'-COOH <=> R-O-CO-R' + H2O}$$ $$\ce{R-OH + HNO3 <=> R-O-NO2 + H2O}$$
Ważniejsi przedstawiciele i zastosowania
- Metanol $\ce{CH3OH}$: rozpuszczalnik, paliwo, produkcja formaldehydu; wysoce toksyczny.
- Etanol $\ce{CH3CH2OH}$: napoje alkoholowe, rozpuszczalnik, dezynfekcja; powstaje w wyniku fermentacji cukrów: $$\ce{C6H12O6 -> 2 CH3CH2OH + 2 CO2}$$
- Glikol etylenowy $\ce{HOCH2CH2OH}$: płyny niezamarzające, toksyczny.
- Glicerol $\ce{HOCH2CHOHCH2OH}$: kosmetyki, farmacja, produkcja nitrogliceryny.
- Cykloheksanol: surowiec do produkcji tworzyw sztucznych i włókien syntetycznych.
Ciekawostka: glicerol jest używany do produkcji leku triazotanu glicerolu, który ma zarówno zastosowania wybuchowe, jak i medyczne.
Fenole
Definicja: Fenole to związki aromatyczne, które posiadają bezpośrednio przyłączoną grupę hydroksylową $\ce{–OH}$ do pierścienia benzenowego.
Właściwości i podział
- Fenole mogą być jedno- i wielowodorotlenowe w zależności od liczby grup $\ce{–OH}$.
- Są mniej rozpuszczalne w wodzie niż alkohole i posiadają charakterystyczny zapach.
Otrzymywanie
- Utlenianie toluenu do fenolu (jedna z przemysłowych metod): $$\ce{C6H5CH3 -> C6H5OH}$$
- Hydr
Zarejestruj się po pełne podsumowanieMasz już konto? Zaloguj się
Związki organiczne - alkohole, fenole, etery
Klíčové pojmy: Alkohole zawierają grupę $\ce{–OH}$ i dzielą się w zależności od liczby i typu związanego atomu węgla, Alkohole pierwszorzędowe utleniają się do aldehydów, a następnie do kwasów karboksylowych; drugorzędowe do ketonów, Hydratacja alkenów i uwodornienie związków karbonylowych to typowe metody syntezy alkoholi, Alkoksydy powstają w reakcji alkoholu z sodem: $\ce{2 R-OH + 2 Na -> 2 R-ONa + H2}$, Fenole mają grupę hydroksylową związaną bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym i ulegają substytucji elektrofilowej w pozycji orto/para, Etery mają ogólny wzór $\ce{R-O-R'}$, nie tworzą wiązań wodorowych i są dobrymi rozpuszczalnikami niepolarnymi, Dehydratacja alkoholi w obecności katalizatora kwasowego prowadzi do alkenów: $\ce{R-CH2-CH2-OH -> R-CH=CH2 + H2O}$, Odczynniki Grignarda addycjonują do związków karbonylowych i po hydrolizie dają alkohole, Epoksydy (tlenek etylenu) są reaktywne i w wyniku hydratacji dają glikole, Etanol powstaje w wyniku fermentacji sacharozy lub glukozy: $\ce{C6H12O6 -> 2 CH3CH2OH + 2 CO2}$