Summary of Oxigén, hidroxivegyületek és éterek
Oxigén, Hidroxivegyületek és Éterek: Érettségi útmutató
Szerves vegyületek: Alkoholok, Fenolok és Éterek
Bevezetés
A hidroxil- és -O- csoportokat tartalmazó szerves vegyületek a gyakori és iparilag fontos anyagok közé tartoznak. Ebben az anyagban megismerkedhet az alkoholok, fenolok és éterek tulajdonságaival, előállításával, reakcióképességével és felhasználásával. Az anyag áttekinthető fejezetekre van osztva, definíciókat, példákat és gyakorlati alkalmazásokat tartalmaz.
Definíció: Az alkohol olyan vegyület, amely szénhidrogénekből származik egy vagy több hidrogénatom hidroxilcsoporttal ($\ce{–OH}$) való helyettesítésével.
Alkoholok
Osztályozás hidroxilcsoportok száma szerint
| Típus | Leírás | Példa |
|---|---|---|
| Egyértékű | egy $\ce{–OH}$ | etanol $\ce{CH3CH2OH}$ |
| Kétértékű (glikolok) | két $\ce{–OH}$ | etilén-glikol $\ce{HOCH2CH2OH}$ |
| Háromértékű | három $\ce{–OH}$ | glicerin $\ce{HOCH2CHOHCH2OH}$ |
Osztályozás a szénatom jellege szerint
| Típus | Struktúra | Példa |
|---|---|---|
| Primer (1°) | $\ce{R-CH2-OH}$ | etanol |
| Szekunder (2°) | $\ce{R-CH(OH)-R'}$ | 2-propanol $\ce{(CH3)2CHOH}$ |
| Tercier (3°) | $\ce{R-C(OH)-R'-R''}$ | 2-metil-2-propanol $\ce{(CH3)3COH}$ |
Alkoholok előállítása
- Alkén-hidráció (sav-katalizált): $$\ce{R-CH=CH2 ->[H2SO4] R-CH(OSO3H)-CH3 ->[H2O] R-CH(OH)-CH3}$$
- Halogénezett szénhidrogének hidrolízise (nukleofil szubsztitúció $\mathrm{S_N}$): $$\ce{R-X + H2O -> R-OH + HX}$$
- Karbonilvegyületek katalitikus hidrogénezése (reduktív hidrogénezés): $$\ce{R-CH2-CHO + H2 -> R-CH2-CH2-OH} \quad \text{(primer alkohol)}$$ $$\ce{R-CO-R' + H2 -> R-CH(OH)-R'} \quad \text{(szekunder alkohol)}$$
- Grignard-reagensek addíciója karbonilvegyületekre (nukleofil addíció): $$\ce{R-CHO + R' MgX -> R-CH(OMgX)-R' ->[H2O] R-CH(OH)-R'}$$
Tulajdonságok
- Az alacsony szénatomszámú egyértékű alkoholok folyékonyak, vízben oldódnak; a szénlánc növekedésével az oldhatóság csökken.
- Több $\ce{–OH}$ csoport növeli az oldhatóságot és a forráspontot.
- A két vagy több $\ce{–OH}$ csoportot tartalmazó alkoholok édeskés ízűek lehetnek.
Tudtad, hogy az etilén-glikol édeskés ízű és erősen mérgező emberekre és állatokra egyaránt?
Reakciók (válogatott)
- Reakció erős bázisokkal (alkoxidok képződése): $$\ce{2 C2H5OH + 2 Na -> 2 C2H5ONa + H2}$$
- Reakció erős savakkal (alkoxónium sók képződése): $$\ce{C2H5OH + HCl -> [C2H5OH2]+Cl-}$$
- Oxidáció:
- Primer alkohol $\to$ aldehid $\to$ karbonsav $$\ce{CH3CH2OH -> CH3CHO -> CH3COOH}$$
- Szekunder alkohol $\to$ keton $$\ce{(CH3)2CHOH -> CH3COCH3}$$
- Dehidratáció (vízelvonás) alkén képződése mellett: $$\ce{C2H5OH ->[H2SO4] CH2=CH2 + H2O}$$
- Észterezés szerves vagy szervetlen savakkal: $$\ce{R-OH + R'-COOH <=> R-O-CO-R' + H2O}$$ $$\ce{R-OH + HNO3 <=> R-O-NO2 + H2O}$$
Fontosabb képviselők és felhasználásuk
- Metanol $\ce{CH3OH}$: oldószer, üzemanyag, formaldehid gyártása; erősen mérgező.
- Etanol $\ce{CH3CH2OH}$: alkoholos italok, oldószer, fertőtlenítőszer; cukrok erjesztésével keletkezik: $$\ce{C6H12O6 -> 2 CH3CH2OH + 2 CO2}$$
- Etilén-glikol $\ce{HOCH2CH2OH}$: fagyálló keverékek, mérgező.
- Glicerin $\ce{HOCH2CHOHCH2OH}$: kozmetika, gyógyszeripar, nitroglicerin gyártása.
- Ciklohexanol: alapanyag műanyagok és szintetikus szálak gyártásához.
Érdekesség: a glicerint a gliceril-trinitrát nevű gyógyszer előállításához használják, amely robbanóanyagként és gyógyszerként is alkalmazható.
Fenolok
Definíció: A fenolok olyan aromás vegyületek, amelyekben egy hidroxilcsoport $\ce{–OH}$ közvetlenül kapcsolódik a benzolgyűrűhöz.
Tulajdonságok és csoportosítás
- A fenolok lehetnek egyértékűek és többértékűek is a hidroxilcsoportok száma alapján.
- Kevésbé oldódnak vízben, mint az alkoholok, és jellegzetes szaguk van.
Előállítás
- Toluol oxidációja fenollá (az egyik ipari eljárás): $$\ce{C6H5CH3 -> C6H5OH}$$
- Halogén-aránek hidrolízise: $$\ce{C6H5Cl + H2O ->[KOH] C6H5OH}$$
Reakciók
- Reakció erős bázisokkal (fenolátok képződése): $$\ce{2 C6H5OH + 2 Na -> 2 C6H5ONa +
Sign up for the full summaryAlready have an account? Sign in
Szerves vegyületek - alkoholok, fenolok, éterek
Klíčové pojmy: Az alkoholok $\ce{–OH}$ csoportot tartalmaznak, és a kötött szénatomok száma és típusa szerint csoportosíthatók., A primer alkoholok aldehidekké, majd karbonsavakká oxidálódnak, a szekunder alkoholok pedig ketonokká., Az alkének hidratálása és a karbonilvegyületek hidrogénezése az alkoholok szintézisének gyakori módszerei., Az alkoxidok alkohol és nátrium reakciójával keletkeznek: $\ce{2 R-OH + 2 Na -> 2 R-ONa + H2}$, A fenolok hidroxilcsoportja közvetlenül az aromás gyűrűhöz kapcsolódik, és orto/para elektrofil szubsztitúción mennek keresztül., Az éterek általános képlete $\ce{R-O-R'}$, nem képeznek hidrogénkötéseket, és jó apoláris oldószerek., Az alkoholok savas katalízis melletti dehidratációja alkéneket eredményez: $\ce{R-CH2-CH2-OH -> R-CH=CH2 + H2O}$, A Grignard-reagensek addícionálnak a karbonilvegyületekre, és hidrolízis után alkoholokat adnak., Az epoxidok (etilén-oxid) reaktívak, és hidratációval glikolokat adnak., Az etanol szacharóz vagy glükóz erjesztésével keletkezik: $\ce{C6H12O6 -> 2 CH3CH2OH + 2 CO2}$