Compuestos funcionales orgánicos
Klíčové pojmy: Éter: estructura $\ce{R-O-R'}$ y nomenclatura éter, Coronas: selectividad por tamaño de cavidad (12-, 15-, 18-corona), Nonactina: ionóforo natural selec. para $\ce{K^+}$ que altera gradientes iónicos, Cetona: $\ce{R-CO-R'}$, sufijo -ona, carbonilo interno, Aldehído: $\ce{R-CHO}$, sufijo -al, carbonilo terminal, Ácido carboxílico: $\ce{R-COOH}$, sufijo -oico, forma ésteres/amidas, Derivados: cloruros, anhídridos, ésteres, amidas, nitrilos con fórmulas $\ce{RCOCl}$,$\ce{(RCO)2O}$,$\ce{RCOOR'}$,$\ce{RCONR'R''}$,$\ce{RC#N}$, Propiedades y usos: éteres como solventes, coronas para extracción de metales radiactivos, Comparación: diferencias clave entre cetonas y aldehídos, Ejercicios propuestos para aplicar reconocimiento y razonamiento
## Introducción
La química orgánica estudia los compuestos del carbono y, en particular, los **grupos funcionales** que determinan las propiedades y reacciones de las moléculas. En este material nos centraremos en varios grupos funcionales importantes: éteres, carbonilos (cetonas y aldehídos), ácidos carboxílicos y sus derivados, y compuestos especiales como las coronas y antibióticos ionóforos. Se presentan definiciones, ejemplos, aplicaciones reales y comparaciones para facilitar el estudio.
## Éteres
> Definición: Un éter es un compuesto orgánico donde un átomo de oxígeno enlaza dos radicales orgánicos, de fórmula general $\ce{R-O-R'}$.
### Estructura y nomenclatura
- Fórmula general: $\ce{R-O-R'}$.
- Nombre: mencionar alfabéticamente las ramificaciones y añadir el sufijo **éter** (ej.: etil metil éter).
Ejemplos:
- $\ce{CH3CH2-O-CH2CH3}$: éter dietílico (éter simétrico).
- Metil fenil éter: éter no simétrico.
- Tetrahidrofurano: éter cíclico simétrico.
### Propiedades y usos
- Enlaces C–O–C relativamente estables, poco reactivos frente a bases y ácidos diluidos.
- Solventes comunes (ej.: éter dietílico) y precursores en síntesis orgánica.
- Algunos éteres cíclicos actúan como agentes complejantes selectivos (éteres corona).
Did you know que los éteres corona pueden elegir iones según el tamaño de su cavidad, por ejemplo 18-corona-6 favorece a $\ce{K^+}$ mientras que 12-corona-4 favorece a $\ce{Li^+}$?
### Éteres corona y aplicaciones biológicas
- Las coronas son anillos con múltiples átomos de oxígeno; su cavidad coordina cationes con alta selectividad.
- Ejemplos: 12-corona-4 (diámetro de cavidad $\approx 1.2$–$1.5\ \text{Å}$), 15-corona-5 ($\approx 1.7$–$2.2\ \text{Å}$), 18-corona-6 (selecciona $\ce{K^+}$).
- Aplicaciones: extracción de metales (incluso radiactivos como $\ce{^{137}Cs}$ y $\ce{^{90}Sr}$) y facilitación del transporte de iones a través de membranas no polares.
Fun fact: La nonactina es un ionóforo natural que actúa como un éter corona selectivo para $\ce{K^+}$ y provoca la muerte bacteriana al alterar el gradiente iónico.
## Carbonilos: cetonas y aldehídos
> Definición: Un grupo carbonilo consiste en un átomo de carbono doblemente enlazado a oxígeno, $\ce{C=O}$; aparece en cetonas y aldehídos.
### Cetonas
- Estructura general: $\ce{R-CO-R'}$.
- Nomenclatura: añadir el sufijo **-ona** a la cadena principal y numerar para dar el menor número posible al carbonilo.
- Ejemplos: 2-propanona ($\text{acetona}$), 5-metil-2-heptanona.
### Aldehídos
- Estructura general: $\ce{R-CHO}$ (carbonilo terminal unido a H).
- Nomenclatura: añadir el sufijo **-al** y numerar comenzando por el carbono del carbonilo.
- Ejemplos: metanal ($\text{formaldehído}$), 4-metilhexanal.
- Si hay dos grupos formados por $\ce{-CHO}$ se usa el sufijo **-dial**.
Comparación rápida
| Característica | Cetona | Aldehído |
| --- | ---: | ---: |
| Grupo funcional | $\ce{R-CO-R'}$ | $\ce{R-CHO}$ |
| Posición del carbonilo | Interna | Terminal |
| Sufijo de nombre | -ona | -al |
Did you know que la acetona ($\ce{CH3COCH3}$) es un solvente ampliamente usado en laboratorios y en la industria debido a su polaridad y baja toxicidad relativa?
## Ácidos carboxílicos
> Definición: Un ácido carboxílico contiene el grupo carboxilo $\ce{-COOH}$, que incluye un carbonilo y un grupo hidroxilo unido al mismo carbono.
### Nomenclatura y propiedades
- Nombre: prefijo **ácido** + cadena principal + sufijo **-oico** (ej.: ácido acético para $\ce{CH3COOH}$).
- La numeración parte desde el carbono del grupo $\ce{COOH}$.
- Propiedades: son ácidos orgánicos débiles, solubles en agua los de cadena corta, participan en esterificación y formación de amidas.
Ejemplos comunes
| Fórmula | Nombre común | Fuente natural |
| --- | --- | --- |
| $\ce{H-COOH}$ | Ácido fórmico | Picaduras de hormiga, ortiga |
| $\ce{CH3-COOH}$ | Ácido acético | Vinagre |
| $\ce{CH3-(CH2)2-COOH}$ | Ácido butanoico | Mantequilla rancia |
| $\ce{CH3-CHOH-COOH}$ | Ácido láctico | Leche