Sacharidy: Struktura, klasifikace a reakce

Rychlý přehled: Sacharidy v kostce

Sacharidy jsou klíčové biomolekuly, sloužící jako primární zdroj energie pro organismy. Dělíme je na monosacharidy (jednoduché cukry jako glukóza, fruktóza), oligosacharidy (2-10 jednotek, např. sacharóza, laktóza) a polysacharidy (více než 10 jednotek).

Jejich struktura je rozmanitá, od lineárních forem po cyklické (furanosy, pyranosy) s mutarotací anomerních forem. Sacharidy prochází řadou reakcí, včetně izomerace, dehydratace, tvorby glykosidů a především významných procesů jako Maillardova reakce (neenzymové hnědnutí s proteiny) a karamelizace (tepelné hnědnutí samotných cukrů). Tyto reakce ovlivňují chuť, vůni, barvu a nutriční hodnotu potravin. Studium sacharidů je nezbytné pro pochopení biochemie a potravinářské technologie.

Úvod: Sacharidy – Energetický Základ Života

Sacharidy, běžně známé jako cukry, představují jednu z nejdůležitějších skupin organických sloučenin v živých organismech. Jsou základními živinami, které slouží jako primární zdroj energie, a podílí se i na mnoha biologických a senzorických procesech. V tomto článku prozkoumáme sacharidy: struktura, klasifikace a reakce, které jsou klíčové pro jejich pochopení.

Sacharidy se vyskytují téměř ve všech poživatinách a jsou stavebními bloky mnoha složitějších molekul. Jejich chemická rozmanitost umožňuje širokou škálu funkcí, od zásobních látek až po strukturní komponenty buněk.

Sacharidy: Struktura, Klasifikace a Základní Vlastnosti

Pro hlubší pochopení sacharidů je nezbytné nejprve se zaměřit na jejich základní definici, rozmanitou klasifikaci a detailní strukturní charakteristiky.

Co jsou sacharidy? Definice a biologický význam

Monosacharidy jsou definovány jako polyhydroxyalkylsubstituované aldehydy a ketony, stejně jako jejich odvozené sloučeniny. Tyto molekuly jsou základními stavebními kameny všech komplexnějších sacharidů a hrají zásadní roli jako živiny, biologicky a senzoricky aktivní látky.

Klasifikace sacharidů podle počtu jednotek

Klasifikace sacharidů se primárně opírá o počet cukerných jednotek, které tvoří jejich strukturu. To umožňuje jejich rozdělení do několika hlavních skupin:

• Monosacharidy: Jednoduché cukry, které nelze dále hydrolyzovat na menší jednotky. Příkladem je glukóza nebo fruktóza.
• Oligosacharidy: Složené z 2 až 10 monosacharidových jednotek spojených glykosidickou vazbou. Mezi nejznámější patří disacharidy, jako je sacharóza nebo laktóza.
• Polysacharidy: Obsahují více než 10 monosacharidových jednotek. Patří sem například škrob nebo celulóza.
• Složené (komplexní, konjugované) sacharidy: Tyto sacharidy mohou být buď volné, nebo vázané. Dále se dělí na homoglykosidy (pouze cukerná složka) a heteroglykosidy (obsahují i necukernou složku, tzv. aglykon).

Monosacharidy: Hlubší ponor do struktury

Monosacharidy jsou nejjednodušší cukry a tvoří základní stavební jednotky pro složitější sacharidy. Jejich klasifikace a struktura jsou klíčové pro pochopení jejich funkcí.

Klasifikace podle karbonylové skupiny (aldosy, ketosy)

Monosacharidy se klasifikují podle typu karbonylové skupiny, kterou obsahují:

• Aldosy: Obsahují aldehydovou skupinu (-CHO). Příkladem je glukóza.
• Ketosy: Obsahují ketoskupinu (C=O). Příkladem je fruktóza.

Klasifikace podle počtu atomů uhlíku (triosy, tetrosy, pentosy, hexosy)

Dále se monosacharidy dělí podle počtu uhlíkových atomů v řetězci (obvykle 3-8, často násobky CH₂O):

• Triosy: Tříuhlíkové cukry, např. D-glyceraldehyd (D-(+)-glycerotriosa) a 1,3-dihydroxyaceton.
• Tetrosy: Čtyřuhlíkové cukry.
• Pentosy: Pětiuhlíkové cukry, např. ribóza (součást RNA).
• Hexosy: Šestiuhlíkové cukry, např. D-glukóza (dextróza, hroznový cukr) a D-fruktóza (levulóza, ovocný cukr).

Příklady a optická izomerie (D/L řada)

D-glyceraldehyd a L-glyceraldehyd jsou optické izomery, konkrétně enantiomery, které se liší uspořádáním na chirálním uhlíku. D/L řada je základem pro klasifikaci konfigurace monosacharidů.

Cyklizace monosacharidů: Furanosy a Pyranosy

Monosacharidy se v roztoku často cyklizují do kruhových forem reakcí karbonylové skupiny s hydroxylovou skupinou. Vznikají tak poloacetaly nebo poloketaly, nazývané laktoly. Tyto cyklické formy se dělí podle velikosti kruhu:

• Furanosy: Pětičlenné kruhy, připomínající furan. Příklad: α-D-glukofuranosa, β-D-fruktofuranosa.
• Pyranosy: Šestičlenné kruhy, připomínající pyran. Příklad: α-D-glukopyranosa, β-D-fruktopyranosa.

Mutarotace a anomery

Cyklická forma monosacharidů vytváří nové chirální centrum na původním karbonylovém uhlíku, nazývaném anomerní uhlík. Hydroxylová skupina na tomto uhlíku je anomerní OH. Vznikají tak dva diastereomery, tzv. anomery (α- a β-anomer). Proces vzájemné přeměny těchto anomerů v roztoku, doprovázený změnou optické otáčivosti, se nazývá mutarotace.

Konformace monosacharidů

Cyklické formy monosacharidů existují v různých konformacích. Furanosy obvykle zaujímají obálkové (E) nebo zkřížené (T) konformace, zatímco pyranosy preferují židličkové (4C1, 1C4) konformace. Acyklické formy mají často konformaci cik-cak.

Výskyt a netypické monosacharidy

Monosacharidy jsou přítomny téměř ve všech poživatinách. Existují i netypické monosacharidy, jako je například D-apiosa (rozvětvený cukr v kořenové zelenině), L-sorbóza (cukr L-řady v jeřabinách) nebo D-manno-hept-2-ulosa (ketoheptóza v avokádu).

Některé běžné zkratky pro monosacharidy zahrnují Glc (glukóza), Fru (fruktóza), Man (mannóza), Api (apiosa), Sor (sorbóza), A (kyselina), p (pyranóza) a f (furanóza).

Deriváty Monosacharidů: Rozmanitost ve Funkci

Sacharidy nejsou jen jednoduché cukry; mohou podléhat mnoha chemickým modifikacím, které vedou k široké škále derivátů. Tyto deriváty hrají klíčové role v biologických systémech i v potravinářství.

Cukerné kyseliny: Vznik oxidací

Cukerné kyseliny vznikají oxidací monosacharidů. Rozlišujeme několik typů:

• Aldonové (glykonové) kyseliny: Vznikají oxidací aldehydové skupiny. Příkladem je kyselina glukonová, používaná v medicíně (Ca-glukonan) nebo v fermentovaných salámech (δ-lakton).
• Alduronové (glykuronové) kyseliny: Vznikají oxidací primární hydroxylové skupiny. Jsou součástí polysacharidů (např. D-GlcA6 v glykoproteinech, D-GalA6 v pektinech, D-ManA6 a L-GulA6 v alginátech).
• Aldarové (glykarové) kyseliny: Vznikají oxidací obou – aldehydové i primární hydroxylové skupiny. Příkladem jsou kyseliny vinná a jablečná.

Ketoaldosy a diketonsy: Klíčové produkty reakcí

Tyto sloučeniny, jako jsou 3-deoxyglykosulosy, 1-deoxyglykodiulosy a 4-deoxyglykodiulosy, jsou klíčovými meziprodukty a produkty Maillardovy reakce a oxidace sacharidů. Příkladem je 5-hydroxymethylfuran-2-karbaldehyd, vznikající dehydratací glukózy, fruktózy a pentóz.

Redukce monosacharidů: Cukerné alkoholy (Alditoly/Glycitoly)

Cukerné alkoholy, neboli alditoly či glycitoly, vznikají redukcí poloacetalového hydroxylu monosacharidů. Jsou deriváty glycerolu a často slouží jako náhradní sladidla.

• Přírodní výskyt: Ribitol (v riboflavinu), arabinitol (v houbách), xylitol (v houbách), D-glucitol (sorbitol, ve švestkách, jeřabinách, hruškách), D-mannitol (v houbách, celeru, zelené kávě), galaktitol (v houbách, kysaných mléčných výrobcích).
• Syntetické použití: Xylitol a D-glucitol se vyrábí redukcí a používají se jako náhradní sladidla.

Cyklitoly: Kruhové struktury

Cyklitoly jsou cyklohexan-1,2,3,4,5,6-hexoly, známé jako inositoly nebo cyklosy. Nejznámější je myo-inositol (meso-inositol), který je velmi rozšířený, vyskytuje se ve fosfolipidech, fytátech a pseudooligosacharidech luštěnin. Příkladem je také galaktinol, derivát D-galaktózy a myo-inositolu.

Deoxycukry a anhydrocukry

• Deoxycukry: Vznikají redukcí primárního nebo sekundárního hydroxylu. Mohou být přírodní (např. 2-deoxy-D-ribóza v DNA) nebo vznikají při Maillardově reakci. Mezi 6-deoxyhexózy (methylpentózy) patří L-fukóza, L-rhamnóza a D-chinovóza, které jsou součástí oligosacharidů mléka.
• Anhydrocukry (anhydridy cukrů, glykosany): Vznikají eliminací vody, hlavně z poloacetalového a dalších OH skupin. Přírodní anhydrocukry jsou součástí polysacharidů (např. 3,6-anhydro-α-D-galaktopyranóza v karagenanech). Produkty termických reakcí, jako je 1,6-anhydro-β-D-glukopyranóza (β-glukosan, levoglukosan), vznikají při karamelizaci.

Glykosidy, Ethery, Estery a Aminocukry: Široká škála derivátů

Monosacharidy reagují s dalšími sloučeninami za vzniku rozmanitých derivátů:

• O-glykosidy: Nejrozšířenější typ, kde je cukerná jednotka vázána přes kyslík. Příklad: methylové glykosidy.
• Ethery: Vznikají etherifikací hydroxylových skupin, např. 4-O-methyl-D-GlcpA (hemicelulózy) nebo 2-O-methyl-D-Xylp (pektiny).
• Estery: Mohou být přírodní (fosfáty, acetáty, benzoáty) nebo syntetické (estery mastných kyselin používané jako emulgátory).
• S-glykosidy: Cukr je vázán přes síru, např. glukosinoláty.
• N-glykosidy: Cukr je vázán přes dusík, např. v ATP, NADH nebo glykosylaminy vznikající při Maillardově reakci.
• Aminodeoxycukry: Obsahují aminoskupinu, např. chitosamin nebo Amadoriho produkty z Maillardovy reakce.
• C-glykosidy: Sacharid je vázán přímo vazbou C-C.

Oligosacharidy: Spojení Jednotek

Oligosacharidy představují skupinu sacharidů složených z 2 až 10 monosacharidových jednotek, často homoglykosidů (složených z pentóz, hexóz, cukerných kyselin). Mohou mít furanosové nebo pyranosové kruhy. Jejich rozmanitost a funkce jsou značné.

Klasifikace oligosacharidů

Oligosacharidy lze klasifikovat různými způsoby:

• Podle počtu monosacharidů: Disacharidy (biosy) až dekasacharidy (dekaosy).
• Podle přítomnosti poloacetalové OH skupiny:
• Redukující oligosacharidy (mají volnou poloacetalovou OH, např. maltóza).
• Neredukující oligosacharidy (nemají volnou poloacetalovou OH, např. sacharóza, která je glykosylglykosid).
• Podle převažujícího monosacharidu:
• Glukooligosacharidy (maltóza, maltooligosacharidy).
• Fruktosooligosacharidy (sacharóza).
• Galaktooligosacharidy (laktóza, α-galaktosidy).
• Podle stravitelnosti: Stravitelné a nestravitelné.

Biologické účinky oligosacharidů

Některé oligosacharidy mají významné biologické účinky:

• Prebiotické účinky: Stimulují růst a metabolismus žádoucí mikroflóry ve střevě.
• Probiotické účinky: Spolu s vlákninou ovlivňují a regulují peristaltiku.
• Synbiotické účinky: Kombinují prebiotické i probiotické vlastnosti.

Glukooligosacharidy: Maltosa a její význam

Maltóza (sladový cukr, α-D-Glcp-(1→4)-D-Glcp) je disacharid složený ze dvou jednotek glukózy. Vzniká hydrolýzou škrobu a je přítomna ve sladu, chlebu (1,7-4,3 %) a medu (2,7-16 %). Vyrábí se jako součást maltózových a glukózových sirupů a může být izomerována na maltulózu nebo redukována na maltitol.

Dalším příkladem je trehalóza (α,α-, α,β- nebo β,β-trehalóza), neredukující disacharid.

Fruktosooligosacharidy: Sacharosa – Cukr našeho stolu

Sacharóza (řepný cukr, α-D-Glcp-(1↔2)-β-D-Fruf) je nejznámější neredukující disacharid, složený z glukózy a fruktózy. Je široce rozšířena:

• V ovoci (do 8 %) a zelenině (0,1-12 %).
• V kávě (6-7 % v zelené, 0,2 % v pražené).
• Ve cukrové řepě (15-20 %) a cukrové třtině (12-26 %).
• V javorovém sirupu (5 % šťávy) a datlích (81 % sušiny).

Výroba sacharózy z cukrové řepy zahrnuje extrakci, čištění surové šťávy (epurace Ca(OH)₂), saturaci CO₂, filtraci, zahuštění na těžkou šťávu (61-67 % sacharózy) a krystalizaci surového, afinovaného nebo rafinovaného cukru. Vedlejším produktem je melasa. Sacharóza je také základem pro výrobu invertního cukru.

Galaktooligosacharidy: Laktosa a další

Laktóza (mléčný cukr, β-D-Galp-(1→4)-D-Glcp) je redukující disacharid složený z galaktózy a glukózy. Je obsažena v kravském mléce (4-5 %) a lidském mléce (5,5-7 %). Vyrábí se ze syrovátky ultrafiltrací a krystalizací. Může být dále zpracována na galaktózu, galaktitol, laktulózu nebo laktitol.

Mezi další galaktooligosacharidy patří α-galaktooligosacharidy luštěnin, jako jsou raffinóza, stachyóza, verbaskóza a ajugóza.

Reakce Sacharidů: Dynamický Svět Chemických Přeměn

Sacharidy podléhají komplexním enzymovým i neenzymovým reakcím, které jsou klíčové pro jejich roli v biologii a potravinářství. Tyto reakce zahrnují přeměny karbonylových, anomerních, primárních a sekundárních OH skupin.

Hlavní reakce monosacharidů

Monosacharidy, především ty redukující, procházejí v kyselém i alkalickém prostředí řadou reakcí, které jsou ovlivněny teplotou a dobou reakce.

Isomerace: Přeměny cukrů

Sacharidy mohou procházet izomeračními reakcemi, které mění jejich strukturu:

• Aldóza → Ketóza: Například D-glukóza se může izomerovat na D-fruktózu prostřednictvím 1-en-1,2-diolu.
• Aldóza → Aldóza (epimerace): Například D-glukóza se může epimerizovat na D-mannózu.
• Izomerace disacharidů: Laktóza může být izomerována na laktulózu nebo epilaktózu.

Přesmyky a fragmentace

Dochází také k přesmykům na cukerné kyseliny (např. přes 1-en-1,2-diol) nebo k fragmentaci, která vede ke vzniku vysoce reaktivních sloučenin, např. retroaldolizací (štěpení delších řetězců na kratší, jako je glykolaldehyd nebo formaldehyd).

Vznik a hydrolýza glykosidů

Glykosidy vznikají reakcí poloacetalového OH monosacharidu s hydroxylovou skupinou jiné molekuly, za odštěpení vody. Opačný proces, hydrolýza, štěpí glykosidickou vazbu a je klíčová pro:

• Výrobu škrobových sirupů.
• Výrobu invertního cukru (z sacharózy).
• Výrobu galaktózy.

Vedlejší produkty hydrolýzy (reverze, Fischerova reakce) mohou indikovat falšování nebo degradaci produktů.

Dehydratace: Vznik anhydrocukrů a deoxycukrů

Dehydratace sacharidů vede ke vzniku:

• Anhydrocukrů (glykosanů): Odštěpením vody z poloacetalového OH a další OH. Příklad: β-D-Glcp → 1,6-anhydro-β-D-Glcp (β-glukosan), který je vedlejším produktem karamelizace.
• Deoxycukrů: Vznikají sérií izomerací a dehydratací (např. 1,2-enolizací). Jedním z významných produktů je 5-hydroxymethylfuran-2-karbaldehyd (HMF), který vzniká z hexóz a pentóz.

Vznik reduktonů

Reduktony jsou sloučeniny, které mají schopnost redukovat organické látky a kovové ionty, fungují jako antioxidanty, zejména při pH pod 6. Jejich monoanionty a dianionty se vyskytují v závislosti na pH.

Maillardova reakce: Neenzymové hnědnutí (rozbor a shrnutí)

Maillardova reakce je komplexní řada neenzymových hnědnoucích reakcí, které zásadně ovlivňují senzorické vlastnosti potravin. Tato reakce probíhá mezi cukry a aminosloučeninami.

Reaktanty a podmínky

• Cukry (karbonylové sloučeniny): Monosacharidy a redukující oligosacharidy jsou nejreaktivnější. Reaktivita klesá v řadě triózy > pentózy > hexózy, a aldózy > ketózy. Vysoce reaktivní jsou α-dikarbonyly.
• Bílkoviny (aminosloučeniny): Reagují především volné aminoskupiny (ε-NH₂ lysinu, N-koncová NH₂, guanidylová skupina argininu, SH skupina cysteinu), ale i volné aminokyseliny, aminy a amoniak. Reaktivita klesá v řadě NH₃ > R-NH₂ > aminokyselina.
• Reakční podmínky: Optimální pro Maillardovu reakci je aktivita vody (aw) 0,3-0,7, pH 9-10, vysoká teplota a delší doba reakce. Vliv mají i další složky.

Důsledky Maillardovy reakce

Maillardova reakce má pozitivní i negativní důsledky:

• Pozitivní: Vznik žádoucích aromatických látek (např. vůně pečení), žlutých, hnědých a černých pigmentů (melanoidinů), které dávají potravinám charakteristickou barvu.
• Negativní: Snížení výživové hodnoty (např. blokování esenciální aminokyseliny lysinu), potenciální vznik toxických produktů. Reakce in vivo (glykosylace bílkovin) může přispívat k některým onemocněním.

Mechanismus: Tři fáze

Maillardova reakce probíhá ve třech hlavních fázích:

1. Počáteční fáze: Kondenzace karbonylové skupiny cukru s aminoskupinou za vzniku glykosylaminu, který následně prochází Amadoriho přesmykem na aminodeoxycukr (Amadoriho produkt). U ketóz se jedná o Heynsův přesmyk (ketosylamin → aldosamin).
2. Střední fáze: Rozklad sacharidů, glykosylaminů a aminodeoxycukrů (dehydratace, fragmentace) a Streckerova degradace aminokyselin, která generuje další reaktivní aldehydy.
3. Závěrečná fáze: Reakce produktů a rozkladných produktů vede ke vzniku vonných, chuťových a barevných látek, včetně melanoidinů.

Rozklad aminodeoxycukrů může probíhat buď 1,2-enolizací (v kyselém prostředí) nebo 2,3-enolizací (v neutrálním a alkalickém prostředí), což vede ke vzniku glykosulos a glykodiulos.

Produkty Maillardovy reakce: Vůně, chuť, barva a heterocykly

Maillardova reakce vytváří mnoho významných heterocyklických produktů, které dodávají potravinám charakteristické aroma. Příklady zahrnují:

• Maltol a isomaltol (karamelové aroma).
• Furaneol (jahody, ananas).
• Furfurylthiol (káva).
• 2,4-dimethylthiofen (smažená cibule).
• 2-acetyl-1-pyrrolin (chléb).
• 2,6-dimethylpyrazin (čokoláda, oříšky).

Maillardova reakce v praxi: Vliv na potraviny

Maillardova reakce je klíčová při zpracování mnoha potravin a má žádoucí i nežádoucí důsledky:

• Káva, kakao, ořechy: Odpovědná za typickou vůni, chuť a barvu při pražení.
• Mléko a mléčné výrobky: Při sušení mléka může dojít k významné ztrátě lysinu (10-30 % u tradičního sušení). Vznikají zde sloučeniny jako ε-N-deoxylaktulosyllysin, který se dále přeměňuje na furosin a pyridosin. Také probíhá izomerace laktózy na laktulózu a epilaktózu.
• Cereálie a cereální výrobky: Například v kůrce chleba může dojít ke ztrátě až 70 % lysinu.
• Maso a masné výrobky: Může vést ke vzniku mutagenů.
• Ovoce a zelenina: Ovlivňuje chuť a barvu při tepelné úpravě.

Inhibice Maillardovy reakce

Pro omezení nežádoucích účinků Maillardovy reakce lze použít několik strategií:

• Vytváření nepříznivých podmínek (snížení aktivity vody, teploty, úprava pH).
• Odstranění jednoho z reaktantů.
• Použití inhibitorů, jako je oxid siřičitý (SO₂), který reaguje s aldehydy a blokuje tak počáteční fázi reakce.

Karamelizace: Cukr v teple (charakteristika)

Karamelizace je proces neenzymového hnědnutí, který se týká samotných cukrů, bez účasti aminosloučenin. Je to složitá reakce, která dodává potravinám charakteristickou karamelovou chuť a barvu.

Podmínky a produkty

• Reaktanty: Sacharóza, glukóza, fruktóza, škrobové sirupy, invertní cukr.
• Podmínky: Vysoké teploty (150-190°C, někdy až 240°C) a delší doba reakce (5-10 hodin).
• Katalyzátor: Samotný karamel.
• Produkty: Pevný karamel (kulér) nebo karamelové roztoky.

Typy karamelu a jejich použití

Karamel se klasifikuje do čtyř tříd podle přidaných látek a použití:

1. CP kaustický (třída I): Používá se pro lihoviny s vysokým obsahem alkoholu.
2. CCS kaustický sulfitový (třída II): Používá se do octa, piva, lihovin, aromatizovaných vín, medoviny.
3. AC amoniakový (třída III): Používá se do piva a dalších alkoholických nápojů, kyselých potravin.
4. SAC amoniakový-sulfitový (třída IV): Používá se do kyselých potravin a nealkoholických nápojů.

Často kladené otázky (FAQ) pro studenty o sacharidech

Co je to mutarotace a proč je důležitá pro monosacharidy?

Mutarotace je proces vzájemné přeměny α a β anomerů cyklických forem monosacharidů v roztoku. Je důležitá, protože umožňuje monosacharidům dosáhnout rovnováhy mezi těmito formami a acyklickou formou, což ovlivňuje jejich reaktivitu a fyzikální vlastnosti, například optickou otáčivost.

Jaký je rozdíl mezi aldózou a ketózou?

Hlavní rozdíl spočívá v typu karbonylové skupiny. Aldóza má aldehydovou skupinu (-CHO), obvykle na konci uhlíkového řetězce. Příkladem je glukóza. Ketóza má ketoskupinu (C=O), která je typicky uvnitř uhlíkového řetězce. Příkladem je fruktóza. Tento rozdíl ovlivňuje jejich chemické reakce.

Proč je Maillardova reakce tak klíčová v potravinářství?

Maillardova reakce je zásadní v potravinářství, protože je zodpovědná za vznik žádoucí vůně, chuti a hnědé barvy mnoha tepelně upravených potravin, jako je pečené maso, chléb, pražená káva nebo karamelizované cibule. Zároveň však může snižovat nutriční hodnotu a vytvářet nežádoucí látky, což vyžaduje její pečlivé řízení v průmyslu.

Mohou sacharidy fungovat jako antioxidanty?

Ano, některé deriváty sacharidů, zejména reduktony, vykazují antioxidační vlastnosti. Mají schopnost redukovat organické látky a ionty kovů, čímž chrání buňky před oxidačním stresem. Příkladem je kyselina L-askorbová (vitamín C), která je derivátem monosacharidu.

Jaký je význam D/L konfigurace u monosacharidů?

D/L konfigurace odkazuje na stereochemické uspořádání na chirálním uhlíku, který je nejvzdálenější od karbonylové skupiny, a určuje, zda monosacharid patří do D- nebo L-řady. Pro většinu biologicky aktivních sacharidů v živých organismech je typická D-konfigurace. Tato konfigurace je klíčová pro enzymy, které jsou specifické pro rozpoznávání pouze jedné z těchto izomerních forem, a tím ovlivňuje jejich metabolismus.