Podcast na Alifatické uhlovodíky: Přehled a reakce

Kapitoly

Jednička, nebo trojka?

Alkany – líní povaleči

Nejdůležitější zástupci

Alkeny – dvojná vazba mění vše

Reakce, které mění vše

Hvězdy mezi alkeny

Ještě nasycenější hrdinové

Shrnutí a závěr

Přepis

Lukáš: Většina studentů se naučí, že alifatické uhlovodíky jsou sloučeniny uhlíku a vodíku. To vám možná stačí na trojku. Ale víš, co odděluje průměrnou známku od té nejlepší?

Lucie: Je to pochopení toho, proč se různé druhy chovají tak odlišně. Proč je metan plyn, benzín kapalina a parafín pevná látka, i když jsou všichni ze stejné rodiny. A přesně to si dneska ukážeme.

Lukáš: Přesně tak. Posloucháte Studyfi Podcast.

Lucie: Tak pojďme na to. Alifatické uhlovodíky si můžeme rozdělit podle dvou hlavních kritérií. Zaprvé, podle řetězce – na acyklické, což jsou otevřené řetězce, a cyklické, které jsou uzavřené do kruhu.

Lukáš: A to druhé dělení? To je podle vazeb, že?

Lucie: Přesně. Na nasycené, kde jsou jen jednoduché vazby – to jsou alkany a cykloalkany. A pak nenasycené, které mají alespoň jednu dvojnou nebo trojnou vazbu. Tam patří alkeny a alkyny.

Lukáš: Super. Takže začněme u těch nejjednodušších – u alkanů. Co je pro ně typické?

Lucie: Alkany jsou... no, trochu líné. Starší chemici jim říkali parafíny, což znamená „málo reaktivní“. Jsou to takoví chemickí povaleči, které k nějaké akci musíš skoro dokopat vysokou teplotou nebo UV zářením.

Lukáš: To se mi líbí. Takže nejsou moc do společnosti. A jak je to s jejich vlastnostmi?

Lucie: Jsou nepolární, takže se nemají rády s vodou. Nerozpouští se v ní. Ale skvěle si rozumí třeba s benzínem nebo acetonem. Jejich teplota varu je nízká, protože mezi sebou mají jen slabé van der Waalsovy síly.

Lukáš: A platí, že čím delší řetězec, tím vyšší teplota varu?

Lucie: Přesně tak. Delší řetězec znamená víc míst, kde se molekuly mohou „chytit“ za sebe. Ale pozor, rozvětvený řetězec má teplotu varu nižší než ten rovný se stejným počtem uhlíků. Je to, jako by se snažil udělat kouli – a ta má menší kontaktní plochu.

Lukáš: Dobře, a co nějaké konkrétní příklady, které bychom měli znát k maturitě?

Lucie: Určitě metan. To je hlavní složka zemního plynu. Vzniká taky jako bahenní plyn rozkladem celulózy. Doma ho používáme na vaření a topení.

Lukáš: Pak propan a butan, které známe z plynových lahví a zapalovačů, že?

Lucie: Ano, to je ono. Směs LPG. Z kapalných je pak klíčový benzín, což je směs uhlovodíků zhruba od pěti do dvanácti uhlíků. A pak samozřejmě nafta nebo petrolej pro letadla.

Lukáš: A co reakce? Zmínila jsi, že jsou líné, ale úplně bez reakcí přece nejsou.

Lucie: Nejsou. Typická je pro ně radikálová substituce. Představ si, že na metan posvítíš UV světlem v přítomnosti chloru. Jeden vodík se nahradí za atom chloru. Je to drsná a docela chaotická reakce, ale takhle vznikají třeba halogenderiváty.

Lukáš: Dobře, to dává smysl. A co se stane, když do toho líného alkanového řetězce přidáme dvojnou vazbu? Vznikne alken.

Lucie: Všechno se změní! Ta dvojná vazba, složená z jedné pevné sigma a jedné slabší pí vazby, je jako magnet na reakce. Alkeny jsou mnohem reaktivnější než alkany.

Lukáš: Takže už nejsou povaleči!

Lucie: Vůbec ne! Jsou to aktivní hráči. Ta dvojná vazba navíc neumožňuje otáčení, takže u nich můžeme rozlišovat geometrickou izomerii, známou jako cis a trans. Ale o tom si řekneme víc v dalším tématu.

Lukáš: Dobře, cis a trans si necháme na příště. Ale teď mě zajímají ty reakce! Říkala jsi, že dvojná vazba je jako magnet. Jak to funguje?

Lucie: Přesně tak. Nejdůležitější reakcí je adice. Představ si, že tu dvojnou vazbu prostě „roztrhneme“ a na uvolněná místa připojíme něco nového. Třeba halogenovodík.

Lukáš: A je v tom nějaký systém? Nebo se to připojuje náhodně?

Lucie: Skvělá otázka! Vůbec ne náhodně. Platí tu slavné Markovnikovovo pravidlo. Zjednodušeně říká: „bohatý k bohatšímu“. Vodík se naváže na ten uhlík dvojné vazby, který už má na sobě vodíků více.

Lukáš: Takže vodík si hledá kamarády.

Lucie: V podstatě ano! A druhou klíčovou reakcí je polymerace. To je jako spojování korálků na náhrdelník, kde z malých molekul, monomerů, tvoříme obří řetězce, polymery. A takhle vznikají plasty!

Lukáš: Takže plasty, které používáme každý den, vděčí za svůj vznik těmhle reaktivním vazbám?

Lucie: Přesně tak. Vezmi si třeba ethen, neboli ethylen. To je nejjednodušší alken. Jeho polymerací vzniká polyethylen, známý jako PE. To je ten nejběžnější plast na obaly.

Lukáš: Počkat, ethen... to mi něco říká. Není to náhodou rostlinný hormon?

Lucie: Ano! To je on! Způsobuje například dozrávání ovoce. Takže když dáš k nezralým banánům jedno zralé jablko, uvolňovaný ethen urychlí jejich zežloutnutí.

Lukáš: Páni, takže organická chemie mi může pomoct s nákupem.

Lucie: Rozhodně. A hned po ethenu je tu propen, ze kterého se polymerací vyrábí polypropylen, neboli PP. Ten je zase v kelímcích od jogurtů nebo v náraznících aut.

Lukáš: A co když jsou v molekule dvě dvojné vazby? Nebo dokonce trojná?

Lucie: Pak mluvíme o alkadienech a alkynech. U alkadienů je nejdůležitější buta-1,3-dien. Ten je základem pro výrobu syntetického kaučuku. Takže pneumatiky!

Lukáš: Takže plasty, zrání ovoce, pneumatiky… tyhle vazby jsou všude!

Lucie: A to ještě nekončíme. Alkyny mají trojnou vazbu, která je ještě reaktivnější. Hlavní zástupce je ethyn, známější jako acetylen. Ten hoří tak vysokou teplotou, že se používá pro svařování a řezání kovů.

Lukáš: Takže jestli si z toho máme odnést jednu věc… Jakmile se v uhlovodíku objeví dvojná nebo trojná vazba, přestává být nudný. Stává se z něj reaktivní superhrdina, který umí adici a polymeraci.

Lucie: Přesně jsi to vystihl. Díky těmto reakcím máme plasty, syntetický kaučuk a spoustu dalších nepostradatelných látek. Zvládnutí tohoto tématu je klíčové, protože na tyhle reakce budete narážet neustále.

Lukáš: Tak snad jsme vám s tím dnes pomohli. Moc ti děkuju, Lucie, za skvělé vysvětlení.

Lucie: Já děkuji za pozvání. A vám u přijímaček přeji hodně štěstí!

Lukáš: Mějte se hezky a slyšíme se u dalšího dílu Studyfi Podcastu. Ahoj!

Lucie: Na slyšenou!